6-cyclohexylmethoxy-5-phenylpyrimidine-2,4-diamine | 1228954-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-cyclohexylmethoxy-5-phenylpyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 6-(Cyclohexylmethoxy)-5-phenylpyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 1228954-31-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O
• 分子量: 298.388
• InChiKey: YHNIVAOWNXWXKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-6-cyclohexylmethoxypyrimidine-2,4-diamine 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以23%的产率得到6-cyclohexylmethoxy-5-phenylpyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 5-substituted O4-alkylpyrimidines as CDK2 inhibitors

  摘要：

  我们对一系列 5-取代的 O4-烷基嘧啶的 CDK2 抑制结构-活性关系进行了探索。在 2,6-二氨基嘧啶系列中，5-取代基的变化证实了 5-亚硝基取代基是最佳的，并表明 5-甲酰基和 5-乙酰基取代基在该位置上也是可以容忍的。一系列 O4-烷基-N2-芳基-5-取代的 6-氨基嘧啶揭示了有趣的结构-活性关系。在 5-亚硝基系列中，最佳的 O4-烷基取代基是环己基甲基或仲丁基，再加上一个 2-甲磺酰基。相比之下，在 N2-芳基磺酰胺-5-甲酰基系列中，环己基甲基化合物的活性相对低于仲丁基衍生物（22j，(R)-4-(4-氨基-6-仲丁氧基-5-醛基嘧啶-2-基氨基)苯磺酰胺；CDK2 IC50 = 0.8 nM）。同样，在 N2-芳基磺酰胺-5-（羟基亚氨基甲基）系列中，O4-仲丁基取代基比环己基甲基取代基具有更强的效力（23c，(rac)-4-(4-氨基-6-仲丁氧基-5-(羟基亚氨基甲基)嘧啶-2-基氨基)苯磺酰胺；CDK2 IC50 = 7.4 nM）。5- 甲酰基衍生物对 CDK2 的选择性高于 CDK 家族的其他成员，对肿瘤细胞具有生长抑制作用（例如 22j，GI50 = 0.57 μM）。

  DOI：

  10.1039/b925481a