N-methyl-4-chlorobenzohydroxamic acid sodium salt | 123381-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-4-chlorobenzohydroxamic acid sodium salt
• 英文别名: sodium 4-chloro-N-methylbenzohydroxamate；sodium p-chloro-N-methylbenzohydroxamate；sodium;4-chloro-N-methyl-N-oxidobenzamide
• CAS: 123381-62-4
• 化学式: C₈H₇ClNO₂*Na
• 分子量: 207.592
• InChiKey: IGMRAHMRJBMZJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-4-chlorobenzohydroxamic acid sodium salt 、 氯-二(丙-2-基氧基)-巯基膦烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到N-methyl-N-diisopropoxyphosphinothioyloxy-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  关于双（硫代磷酰）二硫醚与异羟肟酸的反应，第 I 部分：离子与自由基反应途径

  摘要：

  在用双（硫代磷酰）二硫醚处理的 N-烷基-4-氯苯异羟肟酸钠中，>P(S)SSP(S) P(S) 是硫代磷酰、硫代膦酰和硫代膦酰），只有 N-甲基产生定量相应的 O-硫代磷酰衍生物在反应中在磷处表现出完全的构型反转，其产物对反应中产生的二硫代磷酸酯呈惰性。对于支链 N-烷基苯异羟肟酸酯，SET 过程的产物占主导地位。讨论了标题反应的机理。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:271–282, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20423

  DOI：

  10.1002/hc.20423
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-hydroxy-N-methylbenzamide 生成 N-methyl-4-chlorobenzohydroxamic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  BAUGHMAN, RUSSELL G.;FOUNTAIN, KENNETH R.;FOUNTAIN, DANIEL P.;TAPPMEYER, +, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 5819-5821

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  dimethyl-9-anthracenylsulfonium tetrafluoroborate 在 N-methyl-4-chlorobenzohydroxamic acid sodium salt 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-(methylthio)anthracene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Evidence That the α-Effects in Methyl Transfers from Aryldimethylsulfonium Salts Correlate with Single-Electron-Transfer Characteristics

  摘要：

  The ability of the anions of N-methylbenzohydroxamic acids to demonstrate the a-effect in methyl transfers from aryldimethylsulfonium salts correlates with the ability of these salts to demonstrate single-electron (SET) character in electrochemical experiments.

  DOI：

  10.1021/jo9606012

文献信息

• The α-Effect in Benzyl Transfers from Benzylphenylmethyl Sulfonium Salts to <i>N</i>-Methylbenzohydroxamate Anions
  作者：K. R. Fountain、Darlene B. Tad-y、Timothy W. Paul、Mikhail V. Golynskiy

  DOI：10.1021/jo981902+

  日期：1999.9.1

  occurrence of the alpha-effect in group transfers from phenyldialkyl sulfonium ions where one alkyl group is benzyl allows an assay of the effect of changing the nature of the C atom being transferred. The size of the alpha-effect responds to increasing electron demand, as methyl transfers do. Quantitative relationships between the size of the alpha-effect are established from both the nucleophilic side and

  对从一个烷基为苄基的苯基二烷基sulf离子进行的基团转移中α效应的发生的研究，可以测定改变被转移的C原子的性质的影响。就像甲基转移一样，α效应的大小响应于电子需求的增加。从S（N）2过渡态的亲核侧和离去基团侧都建立了α效应的大小之间的定量关系。
• The α-Effect in Methyl Transfers from <i>S</i>-Methyldibenzothiophenium Fluoroborate to Substituted <i>N</i>-Methylbenzohydroxamates
  作者：K. R. Fountain、Cassie J. Felkerson、Jeremy D. Driskell、Brian D. Lamp

  DOI：10.1021/jo0206263

  日期：2003.3.1

  tightness. The alpha-effects for the series of sulfonium salts in completion reactions for 3-ClNMBH anions and 3-nitrophenolate anions are (log k(alpha)/k(normal)) 1.124 for dimethylphenyl sulfonium, 1.512 for dimethyl-1-naphthyl sulfonium, 1.835 for dimethyl-9-anthracenyl sulfonium, and 1.137 for S-methyldibenzylthiophenium. Correlations of the sizes of alpha-effects with typical SET (or ET) experimental parameters

  对α效应的研究表明，与亲核试剂的碱性相比，亲核试剂的反应性增强，亲核试剂在与参与反应性的孤对原子相邻的原子上具有电子孤对。取代的甲基苯基硫酸盐与过氧化氢阴离子以及带有取代的甲基芳烃磺酸盐或取代的芳烃二甲基s离子的取代的N-甲基苯并氢氧杂酸盐（NMBH）的哈米特型图和布朗斯特型图具有较大的rho或β（nuc）值，表明通常的S被认为是收紧的（N）2过渡态（反哈蒙德效应）。S（N）2-SET或反应性的电化学研究表明，SET特性出现在较松的过渡态中，而S（N）2过渡态则具有较高的密封性。3-ClNMBH阴离子和3-硝基苯酚酸根阴离子在完成反应中一系列salts盐的α效应对于二甲基苯基sulf为（logkα/ k（标准））1.124，对于二甲基-1-萘sulf为1.512，对于二甲基-9-蒽基sulf为1.835，对于S-甲基二苄基噻吩为1.137。与典型SET（或ET）实验参数相关的α效应大小以及
• Three complexes of bis(<i>N</i>-methylbenzohydroxamato-<i>O</i>,<i>O</i>′)copper(II)
  作者：Russell G. Baughman、Daniel J. Brink、Jill M. Butler、Pamela R. New

  DOI：10.1107/s0108270100001025

  日期：2000.5.15
• The reaction of sodium N-methylbenzohydroxamate with Sanger's reagent and the unusual mass spectrum of the product
  作者：Russell G. Baughman、Kenneth R. Fountain、Daniel P. Fountain、Anne M. Tappmeyer

  DOI：10.1021/jo00285a032

  日期：1989.11