rac-2-isopropyl-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-imidazol-4-one | 1337525-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: rac-2-isopropyl-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-imidazol-4-one
• CAS: 1337525-33-3
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 154.212
• InChiKey: JJUACOBEHRSRTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 sodium tetrahydroborate 、 过氧化脲素 、 甲基三氧化铼(VII) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (rac)-1-hydroxy-2-isopropyl-2,3-dimethyl-imidazolidin-4-one 、 rac-2-isopropyl-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Inexpensive, multigram-scale preparation of an enantiopure cyclic nitrone via resolution at the hydroxylamine stage

  摘要：

  The reduction of the chiral, racemic nitrone MiPNO provides a secondary hydroxylamine. Its O-acylation with O,O'-dibenzoyl-L-tartaric acid anhydride gives two diastereomers, that can be easily separated by selective dissolution in orthogonal solvents. The recovery of the enantiopure nitrone is then carried out in a single step. The process allows the straightforward isolation of (R) and (S)-MiPNO in 57% and 38% yield, respectively, from rac-MiPNO. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.002