3-methoxy-2-(methylsulfanyl)-1-vinylpyrrole | 1235453-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methoxy-2-(methylsulfanyl)-1-vinylpyrrole
• 英文别名: 3-methoxy-2-(methylsulfanyl)-N-vinylpyrrole；3-Methoxy-2-methylsulfanyl-1-vinylpyrrole；1-ethenyl-3-methoxy-2-methylsulfanylpyrrole
• CAS: 1235453-97-0
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• 分子量: 169.247
• InChiKey: YFTPWWSDSFUYJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-1-(2-methoxyethyl)-2-methylsulfanylpyrrole 在 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.83h， 以63%的产率得到3-methoxy-2-(methylsulfanyl)-1-vinylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  由甲氧基-丙二烯和异硫氰酸甲氧基乙酯合成N-乙烯基吡咯的第一个例子：前所未有地从β-取代的甲基乙基醚中消除甲醇

  摘要：

  以3-甲氧基-1-（2-甲氧基乙基）-2-甲基硫基吡咯为例，该化合物在一个制备阶段中由α-锂化的甲氧基烯丙基和2-甲氧基乙基异硫氰酸酯制得，N-（2中的C-O键易于裂解已通过t-BuOK-DMSO系统发现了-甲氧基乙基）取代基，从而打开了接触一类新的N-乙烯基吡咯的途径（通过甲醇的β-消除作用）。

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0470-9

文献信息

• A one-pot synthesis and mild cleavage of 2-[2- or 5-(alkylsulfanyl)pyrrol-1-yl]ethyl vinyl ethers by t-BuOK/DMSO: a novel and facile approach to N-vinylpyrroles
  作者：Nina A. Nedolya、Ol’ga A. Tarasova、Alexander I. Albanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.179

  日期：2010.10

  Substituted N-[2-(vinyloxy)ethyl]pyrroles, prepared in good yield through an allenic or acetylenic carbanion/isothiocyanate one-pot methodology from 2-(vinyloxy)ethyl isothiocyanate and allyloxyallene, methoxyallene, N,N-dimethyl-2-propyn-1-amine, and 3-methoxy-1-(methylsulfanyl)-1-propyne, are smoothly converted into the corresponding N-vinylpyrroles using t-BuOK/DMSO (room temperature). The reaction proceeds

  取代的N- [2-（乙烯基氧基）乙基]吡咯，是通过烯丙基或炔属碳负离子/异硫氰酸酯一锅法从2-（乙烯基氧基）乙基异硫氰酸酯和烯丙氧基烯丙烯，甲氧基烯丙烯，N，N-二甲基-2-酮以高收率制备的使用t -BuOK / DMSO（室温）将丙炔-1-胺和3-甲氧基-1-（甲基硫烷基）-1-丙炔平稳转化为相应的N-乙烯基吡咯。该反应通过从N- [2-（乙烯基氧基）乙基]取代基上消除乙烯醇而进行，并且代表了一种新的制备N-乙烯基吡咯的方法。
• First example of the synthesis of N-vinylpyrrole from methoxy- allene and methoxyethyl isothio- cyanate: unprecedented elimination of methanol from a β-substituted methyl ethyl ether
  作者：N. A. Nedolya、O. A. Tarasova、A. I. Albanov、L. V. Klyba、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/s10593-010-0470-9

  日期：2010.5

  obtained in one preparative stage from α-lithiated methoxyallene and 2-methoxyethyl isothiocyanate, a facile cleavage of a C–O bond in the N-(2-methoxyethyl) substituent by the t-BuOK–DMSO system has been discovered, opening access to a new class of N-vinylpyrroles (through β-elimination of methanol).

  以3-甲氧基-1-（2-甲氧基乙基）-2-甲基硫基吡咯为例，该化合物在一个制备阶段中由α-锂化的甲氧基烯丙基和2-甲氧基乙基异硫氰酸酯制得，N-（2中的C-O键易于裂解已通过t-BuOK-DMSO系统发现了-甲氧基乙基）取代基，从而打开了接触一类新的N-乙烯基吡咯的途径（通过甲醇的β-消除作用）。