(3aR,5S,6R,6aR)-5-Azidomethyl-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole | 444910-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5S,6R,6aR)-5-Azidomethyl-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 444910-33-2
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₄
• 分子量: 333.387
• InChiKey: HIQYYJIQVMRWNO-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-5-Azidomethyl-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((3aR,5S,6R,6aR)-5-Aminomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  来自D-葡萄糖的1-氮杂糖 1-deoxy-5-dehydroxymethyl-nojirimycin的制备，其类似物和糖苷酶抑制活性的评估。

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的戊二醛糖11a-c还原，然后进行甲苯磺酸化，叠氮化物置换，氢化和用-Cbz基团保护，分别得到N-Cbz保护的化合物14a-c，该化合物在除去1,2-丙酮化物官能团和氢化后提供相应的1-氮杂糖3、9和10的总产量良好。用甜杏仁作为不同糖苷酶的丰富来源测试了这些1-氮杂糖的糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00073-1
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (3aR,5S,6R,6aR)-5-Azidomethyl-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  来自D-葡萄糖的1-氮杂糖 1-deoxy-5-dehydroxymethyl-nojirimycin的制备，其类似物和糖苷酶抑制活性的评估。

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的戊二醛糖11a-c还原，然后进行甲苯磺酸化，叠氮化物置换，氢化和用-Cbz基团保护，分别得到N-Cbz保护的化合物14a-c，该化合物在除去1,2-丙酮化物官能团和氢化后提供相应的1-氮杂糖3、9和10的总产量良好。用甜杏仁作为不同糖苷酶的丰富来源测试了这些1-氮杂糖的糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00073-1