S,S'-diacetyl-3',5'-dithio-2'-deoxyuridine | 1160634-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: S,S'-diacetyl-3',5'-dithio-2'-deoxyuridine
• CAS: 1160634-75-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅S₂
• 分子量: 344.412
• InChiKey: YRKNJBLBGKARBX-JFGNBEQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  98.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S'-diacetyl-3',5'-dithio-2'-deoxyuridine 在 乙硫醇钠 、 盐酸 、 水 作用下， 以 EtSH 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到3',5'-dithio-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  二硫键核酸的研究：第3部分。3'，5'-二硫代2'-脱氧尿苷和脱氧胞苷的高效合成。

  摘要：

  描述了用于从正常的2′-脱氧核苷合成3′，5′-二硫代2′-脱氧嘧啶核苷6和13的通用方法。2,3'-脱水核苷2和9在该过程中用作中间体，以逆转糖环上3'-位置的构象。2,3'-脱水胸苷和尿苷的分子内环通过硫代乙酸直接打开，以生成3'-S-乙酰基-3'-硫代-2'-脱氧核苷3或5。对于胞苷，OH（-）离子交换树脂用C 1开环，得到2′-脱氧胞苷10，其中3′-OH为苏糖构象。3'-OH被MsCl活化，然后被硫代乙酸钾取代，形成S，S'-二乙酰基3'，5'-二硫代2'-脱氧胞苷12。3'，5'中的乙酰基

  DOI：

  10.1080/15257770802520474
• 作为产物：
  描述：

  、 potassium thioacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 以70%的产率得到S,S'-diacetyl-3',5'-dithio-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  二硫键核酸的研究：第3部分。3'，5'-二硫代2'-脱氧尿苷和脱氧胞苷的高效合成。

  摘要：

  描述了用于从正常的2′-脱氧核苷合成3′，5′-二硫代2′-脱氧嘧啶核苷6和13的通用方法。2,3'-脱水核苷2和9在该过程中用作中间体，以逆转糖环上3'-位置的构象。2,3'-脱水胸苷和尿苷的分子内环通过硫代乙酸直接打开，以生成3'-S-乙酰基-3'-硫代-2'-脱氧核苷3或5。对于胞苷，OH（-）离子交换树脂用C 1开环，得到2′-脱氧胞苷10，其中3′-OH为苏糖构象。3'-OH被MsCl活化，然后被硫代乙酸钾取代，形成S，S'-二乙酰基3'，5'-二硫代2'-脱氧胞苷12。3'，5'中的乙酰基

  DOI：

  10.1080/15257770802520474