methyl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)imino]-3,3,3-trifluoropropanoate | 1236112-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)imino]-3,3,3-trifluoropropanoate
• 英文别名: methyl 2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-ylimino)-3,3,3-trifluoropropionate
• CAS: 1236112-72-3
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃N₃O₂
• 分子量: 261.204
• InChiKey: UVXGDGQEWFHZSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)imino]-3,3,3-trifluoropropanoate 在 三甲氧基磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到methyl 3-fluoro-5,7-dimethylimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular heterocyclization of N-(pyrimidin-2-yl)imines of methyl trifluoropyruvate

  摘要：

  N-(吡啶-2-基)亚胺与三氟丙酮酸甲酯的反应生成了甲基3-氟噁唑[1,2-a]吡啶-2-羧酸酯，随后与胺反应转化为N取代的甲基3-氨基噁唑[1,2-a]吡啶-2-羧酸酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0198-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基嘧啶 、 三氟丙酮酸甲酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到methyl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)imino]-3,3,3-trifluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular heterocyclization of N-(pyrimidin-2-yl)imines of methyl trifluoropyruvate

  摘要：

  N-(吡啶-2-基)亚胺与三氟丙酮酸甲酯的反应生成了甲基3-氟噁唑[1,2-a]吡啶-2-羧酸酯，随后与胺反应转化为N取代的甲基3-氨基噁唑[1,2-a]吡啶-2-羧酸酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0198-9

文献信息

• Synthesis of 3-fluoroimidazo[1,2-a]pyrimidines and 5-fluoroimidazo[2,1-b][1,3]thiazoles via heterocyclization of (N-heteroarylimino)trifluoropyruvates
  作者：Y.V. Rassukana、Y.Y. Khomutnyk、P.P. Onys’ko、A.D. Sinitsa、A.A. Gakh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.019

  日期：2010.10

  Synthesis of 3-fluoroimidazo[1,2-a]pyrimidines and 5-fluoroimidazo[2,1-b][1,3]thiazoles was accomplished via triethyl phosphite-induced heterocyclization of the corresponding N-(heteroarylimino)tri-fluoropyruvates. This method provides a convenient approach to synthesize ring-fluorinated fused imidazoles of biological relevance. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Phosphite Mediated Heterocyclization of Fluorinated Heteryliminophosphonates and Carboxylates
  作者：Yaroslav Y. Khomutnyk、Yuliya V. Rassukana、Petro P. Onys’ko、Anatoly D. Synytsya

  DOI：10.1080/10426507.2012.743142

  日期：2013.1.1

  Phosphite-induced heterocyclization of (N-heterylimino)-trifluoroethyl phosphonates and carboxylates leads to novel fused imidazoles of biological relevance, bearing fluorine atom and phosphonyl or carboxyl function in neighboring positions of imidazole ring.
• Methyl trifluoropyruvate N-(pyrimidin-2-yl)imines in cyclocondensation reactions with 1,3-binucleophilic reagents
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva

  DOI：10.1007/s10593-013-1265-6

  日期：2013.6

  Cyclocondensation reactions of methyl trifluoropyruvate N-(pyrimidin-2-yl)imines with N-substituted ureas, N-benzylbenzamidine, 2-aminothiazoline, methyl 3-aminocrotonate, and 6-aminouracils leading to imidazolidine-2,4-diones, 3,5-dihydroimidazol-4-ones, 2,3-dihydroimidazo[2,1-d][1,3]thiazol-5(6H)-one, 4,5-dihydro-1H-pyrroles, and 5,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4,6-triones have been studied.