(S)-1-((R)-2-methylpropane-2-sulfinyl)-2-(p-chlorophenyl)pyrrolidine | 1227798-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1-((R)-2-methylpropane-2-sulfinyl)-2-(p-chlorophenyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-2-(4-chlorophenyl)pyrrolidine
• CAS: 1227798-65-3
• 化学式: C₁₄H₂₀ClNOS
• 分子量: 285.838
• InChiKey: NPPPPHSTGSLFFV-SCLBCKFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((R)-2-methylpropane-2-sulfinyl)-2-(p-chlorophenyl)pyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(S)-2-(4-氯苯基)吡咯烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  从γ-氯N-（叔丁烷亚磺酰基）酮亚胺开始不对称合成2-芳基吡咯烷。

  摘要：

  首次描述了γ-氯N-（叔丁烷亚磺酰基）酮亚胺的对映选择性还原环化对短而有效地合成（S）-和（R）-2-芳基吡咯烷（ee> 99％）的作用LiBEt（3）H和随后的酸脱保护。

  DOI：

  10.1039/b925209f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-((S)-4-chloro-1-(4-chlorophenyl)butyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.525 g的产率得到(S)-1-((R)-2-methylpropane-2-sulfinyl)-2-(p-chlorophenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-（叔丁亚磺酰基）亚胺与四芳基硼酸钠的不对称芳基化

  摘要：

  描述了N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺与四芳基硼酸钠的非对映选择性铑催化的芳基化。该方法通常用于以高非对映选择性构建各种手性α-支链胺和2-取代的吡咯烷。已经开发出一种实用的不对称方法来获得手性胺，包括使用空气稳定的Rh催化剂和试剂，并且没有外部配体。

  DOI：

  10.1021/jo2024224

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butanesulfinyl)imines with Sodium Tetraarylborates
  作者：Leleti Rajender Reddy、Aditya P. Gupta、Eric Villhauer、Yugang Liu

  DOI：10.1021/jo2024224

  日期：2012.1.20

  A diastereoselective rhodium-catalyzed arylation of N-(tert-butanesulfinyl)imines with sodium tetraarylborates is described. This method is general for constructing various chiral α-branched amines and 2-substituted pyrrolidines with high diastereoselectivity. A practical asymmetric approach to access chiral amines has been developed involving the use of air-stable Rh catalysts and reagents and in

  描述了N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺与四芳基硼酸钠的非对映选择性铑催化的芳基化。该方法通常用于以高非对映选择性构建各种手性α-支链胺和2-取代的吡咯烷。已经开发出一种实用的不对称方法来获得手性胺，包括使用空气稳定的Rh催化剂和试剂，并且没有外部配体。
• Asymmetric synthesis of 2-arylpyrrolidines starting from γ-chloro N-(tert-butanesulfinyl)ketimines
  作者：Erika Leemans、Sven Mangelinckx、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b925209f

  日期：——

  The enantioselective reductive cyclization of gamma-chloro N-(tert-butanesulfinyl)ketimines towards the short and efficient synthesis of (S)- and (R)-2-arylpyrrolidines (ee >99%) is described for the first time by treatment with LiBEt(3)H and subsequent acid deprotection.

  首次描述了γ-氯N-（叔丁烷亚磺酰基）酮亚胺的对映选择性还原环化对短而有效地合成（S）-和（R）-2-芳基吡咯烷（ee> 99％）的作用LiBEt（3）H和随后的酸脱保护。