(2S,3R,E)-tert-butyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-ethylidene-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate | 1402464-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3R,E)-tert-butyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-ethylidene-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1402464-10-1
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₃Si
• 分子量: 355.593
• InChiKey: INADOHOXGUCDMK-IAEXBKMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,E)-tert-butyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-ethylidene-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S,3R,E)-tert-butyl 4-ethylidene-2-(((S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamoyl)-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  推测的路他霉素A的E-异构体的立体选择性全合成

  摘要：

  为了确定这种天然产物的正确的立体化学，进行了新颖的三肽提议的结构，荧光素霉素A的E-异构体的合成。开发的合成路线采用立体选择性Rh-催化的还原环化过程以在靶中产生关键的吡咯烷残基，以及Z-烯烃几何结构的立体有择的转化以形成所需的E-异构体。随后的酰胺偶联反应提供了所需的假定的路他霉素A的E-异构体。合成的E - 1a NMR数据与天然存在的路他霉素A的NMR数据比较表明，它们不是相同的物质，并且E与天然荧光素A相比，发现-1a对结肠癌细胞系HCT-116没有抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.092
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-tert-butyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxy-4-((R)-1-hydroxyethyl)-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 diphosphorous tetraiodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 (2S,3R,E)-tert-butyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-ethylidene-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  推测的路他霉素A的E-异构体的立体选择性全合成

  摘要：

  为了确定这种天然产物的正确的立体化学，进行了新颖的三肽提议的结构，荧光素霉素A的E-异构体的合成。开发的合成路线采用立体选择性Rh-催化的还原环化过程以在靶中产生关键的吡咯烷残基，以及Z-烯烃几何结构的立体有择的转化以形成所需的E-异构体。随后的酰胺偶联反应提供了所需的假定的路他霉素A的E-异构体。合成的E - 1a NMR数据与天然存在的路他霉素A的NMR数据比较表明，它们不是相同的物质，并且E与天然荧光素A相比，发现-1a对结肠癌细胞系HCT-116没有抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.092