spiro[2H-indole-2,3'-oxindole] | 13220-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: spiro[2H-indole-2,3'-oxindole]
• 英文别名: Spiro[indole-2,3'-indolin]-2'-one；spiro[1H-indole-3,2'-indole]-2-one
• CAS: 13220-43-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: NXKKVUUFEMLSFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-nitrophenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 三苯基膦 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以25%的产率得到spiro[2H-indole-2,3'-oxindole]
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted reductive cyclization: an easy entry to the indoloquinolines and spiro[2H-indole-2,3′-oxindole]

  摘要：

  以微波介导的还原环化反应为关键步骤，介绍了从一种常见的中间体 (2-nitrophenyl)methylidene-dihydro-indolone 衍生物 (2-nitrophenyl)methylidene-dihydro-indolone derivative) 合成两种线性吲哚喹啉的方法，即 6H-indolo[2,3-b]quinoline & 11-hydroxy-10H-indolo[3,2-b]quinoline 以及螺[2H-吲哚-2,3â²-氧杂吲哚]。

  DOI：

  10.1039/c4ra02814g

文献信息

• One-Pot Synthesis of 2-Substituted Indoles from 2-Aminobenzyl Phosphonium Salts. A Formal Total Synthesis of Arcyriacyanin A
  作者：George A. Kraus、Haitao Guo

  DOI：10.1021/ol801034x

  日期：2008.7.17

  The reaction of (2-aminobenzyl) triphenylphosphonium bromide with aromatic aldehydes or alpha,beta-unsaturated aldehydes under microwave-assisted conditions constitutes a new synthesis of 2-substituted indoles in high yields (81-97%) in a one-pot reaction. The adduct from indole-4-carboxaldehyde was an advanced intermediate in the synthesis of arcyriacyanin A.

  在微波辅助条件下，（2-氨基苄基）三苯基溴化with与芳族醛或α，β-不饱和醛的反应在一锅反应中以高收率（81-97％）合成了2-取代的吲哚。吲哚-4-羧醛的加合物是合成三聚氰胺A的高级中间体。