tert-butyl (1R,9S,10R,16R)-16-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-14-carboxylate | 1225450-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: tert-butyl (1R,9S,10R,16R)-16-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-14-carboxylate
• CAS: 1225450-33-8
• 化学式: C₂₇H₄₁BN₂O₄
• 分子量: 468.445
• InChiKey: ZRGZPFSPUCVBMY-KSASLJLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,9S,10R,16R)-16-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-14-carboxylate 、 methyl 4-bromopent-4-enoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用铱催化的吡啶 C-H 官能化全合成 (+)-Complanadine A

  摘要：

  Lycopodium 生物碱 Complanadine A 的全合成是通过利用常见的四环前体实现的，它是 lycodine 的不对称二聚体。合成成功的关键是开发了吡啶部分的后期位点选择性 CH 官能化，以获得关键的硼酸酯中间体。

  DOI：

  10.1021/ja101893b
• 作为产物：
  描述：

  Boc-lycodine 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-2,2'-di-tert-butyl bispyridine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl (1R,9S,10R,16R)-16-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用铱催化的吡啶 C-H 官能化全合成 (+)-Complanadine A

  摘要：

  Lycopodium 生物碱 Complanadine A 的全合成是通过利用常见的四环前体实现的，它是 lycodine 的不对称二聚体。合成成功的关键是开发了吡啶部分的后期位点选择性 CH 官能化，以获得关键的硼酸酯中间体。

  DOI：

  10.1021/ja101893b

文献信息

• Synthetic Studies on Pseudo-Dimeric Lycopodium Alkaloids: Total Synthesis of Complanadine B
  作者：James N. Newton、Daniel F. Fischer、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/anie.201208571

  日期：2013.2.4

  Two approaches to the total synthesis of the dimeric Lycopodium alkaloid complanadine B have been achieved. In the first approach (see scheme; route 1), a keto lycodine unit is coupled to another lycodine unit whereas in the latter approach (route 2), selective oxygenation of one of two pseudo‐benzylic positions is achieved.

  已经实现了二聚体石松生物碱 Complanadine B 的两种全合成方法。在第一种方法中（见方案；路线 1），一个酮基 lycodine 单元与另一个 lycodine 单元偶联，而在后一种方法（路线 2）中，实现了两个假苄基位置之一的选择性氧化。
• Total Synthesis of (+)-Complanadine A Using an Iridium-Catalyzed Pyridine C−H Functionalization
  作者：Daniel F. Fischer、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ja101893b

  日期：2010.5.5

  The total synthesis of the Lycopodium alkaloid complanadine A, which is an unsymmetrical dimer of lycodine, was achieved by exploiting a common tetracyclic precursor. Key to the success of the synthesis was the development of a late-stage site-selective C-H functionalization of a pyridine moiety to arrive at a key boronic ester intermediate.

  Lycopodium 生物碱 Complanadine A 的全合成是通过利用常见的四环前体实现的，它是 lycodine 的不对称二聚体。合成成功的关键是开发了吡啶部分的后期位点选择性 CH 官能化，以获得关键的硼酸酯中间体。