N,N'-(4-chloro-5-iodocyclohexan-1,2-diyl)bis(1,1,1-trifluoromethanesulfonamide) | 1417779-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-(4-chloro-5-iodocyclohexan-1,2-diyl)bis(1,1,1-trifluoromethanesulfonamide)
• 英文别名: N-[5-chloro-4-iodo-2-(trifluoromethylsulfonylamino)cyclohexyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 1417779-35-1
• 化学式: C₈H₁₀ClF₆IN₂O₄S₂
• 分子量: 538.658
• InChiKey: QWJXXOOLBWKRFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(4-chloro-5-iodocyclohexan-1,2-diyl)bis(1,1,1-trifluoromethanesulfonamide) 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到trans-N,N'-cyclohex-4-en-1,2-diylbis(1,1,1-trifluoromethanesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酰胺氧化加成到环链二烯上

  摘要：

  研究了三氟甲磺酰胺与环戊二烯，环己-1,3-和-1,4-二烯，环庚-1,3,5-三烯和环辛-1,3-二烯在叔丁醇-NaCl存在下的反应。以区域和立体选择性方式在环戊二烯和环己-1,3-二烯的一个双键处添加三氟甲磺酰胺，得到N-（5-碘环戊-2--2--1-基）三氟甲磺酰胺和反式-N，N'-环己基- 3-烯-1，2-二基双（1,1,1-三氟甲磺酰胺）。与环己-1,4-二烯的反应涉及两个分离的双键以产生N，N'-（2-氯-5-碘代环己烷-1,4-二基）双（1,1,1-三氟甲烷磺酰胺）通过NaI的作用和HCl的去除对CHI基进行了卤代还原，从而导致N，N '-（环己-2-烯-1,4-二基）双（1,1,1-三氟甲磺酰胺）。在类似条件下，环庚-1,3,5-三烯被氧化为苯甲醛，而没有与三氟甲磺酰胺发生反应。

  DOI：

  10.1134/s1070428012120068
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酰胺 、 1,4-环己二烯 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以290 mg的产率得到N,N'-(4-chloro-5-iodocyclohexan-1,2-diyl)bis(1,1,1-trifluoromethanesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酰胺氧化加成到环链二烯上

  摘要：

  研究了三氟甲磺酰胺与环戊二烯，环己-1,3-和-1,4-二烯，环庚-1,3,5-三烯和环辛-1,3-二烯在叔丁醇-NaCl存在下的反应。以区域和立体选择性方式在环戊二烯和环己-1,3-二烯的一个双键处添加三氟甲磺酰胺，得到N-（5-碘环戊-2--2--1-基）三氟甲磺酰胺和反式-N，N'-环己基- 3-烯-1，2-二基双（1,1,1-三氟甲磺酰胺）。与环己-1,4-二烯的反应涉及两个分离的双键以产生N，N'-（2-氯-5-碘代环己烷-1,4-二基）双（1,1,1-三氟甲烷磺酰胺）通过NaI的作用和HCl的去除对CHI基进行了卤代还原，从而导致N，N '-（环己-2-烯-1,4-二基）双（1,1,1-三氟甲磺酰胺）。在类似条件下，环庚-1,3,5-三烯被氧化为苯甲醛，而没有与三氟甲磺酰胺发生反应。

  DOI：

  10.1134/s1070428012120068

文献信息

• Oxidative addition of trifluoromethanesulfonamide to cycloalkadienes
  作者：Mikhail Yu Moskalik、Bagrat A. Shainyan、Vera V. Astakhova、Uwe Schilde

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.099

  日期：2013.1

  In the oxidative system (t-BuOCl+NaI) trifluoromethanesulfonamide is regio- and stereoselectively added to only one double bond of cyclopentadiene and 1,3-cyclohexadiene giving rise to 1,1,1-trifluoro-N-(5-iodocyclopent-2-en-1-yl)methanesulfonamide 7 and trans-N,N′-cyclohex-3-en-1,2-diylbis(1,1,1-trifluoromethanesulfonamide) 8. The structure of 7 and 8 was determined by X-ray, NMR, and MS. With 1,4-cyclohexadiene

  在氧化系统（t -BuOCl + NaI）中，三氟甲磺酰胺仅区域和立体选择性地添加到环戊二烯和1,3-环己二烯的一个双键上，生成1,1,1-三氟-N-（5-碘环戊-2烯-1-基）甲磺酰胺7和反式- ñ，ñ ' -环己-3-烯-1,2-二基双（1,1,1-三氟甲磺酰胺）8。通过X射线，NMR和MS确定7和8的结构。在1,4-环己二烯中，两个双键都加成并形成N，N '-（4-氯-5-碘代环己烯-1,2-二基）双（1,1,1-三氟甲磺酰胺）9。下在丙酮中的碘化钠的作用，后者产物经历halogenophilic攻击与CHI组的减少和消除的HCl，得到反式- Ñ，Ñ ' -环己-4-烯-1,2-二基双（1,1- （1-三氟甲磺酰胺）10，其结构也通过X射线分析确定。在这些条件下，1,3,5-环庚三烯被氧化为苯甲醛，并且不与三氟甲磺酰胺反应。