4-ethyl 2-methyl (2S,4S,5R)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-tosylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate | 1482519-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-ethyl 2-methyl (2S,4S,5R)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-tosylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1482519-75-4
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₈S
• 分子量: 455.529
• InChiKey: AHEBKIHSZSTYGX-WNRNVDISSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl 2-methyl (2S,4S,5R)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-tosylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以161 mg的产率得到(2S,3aS,6S,6aR)-methyl 6-(hydroxymethyl)-4-oxo-1-tosylhexahydro-1H-furo[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在[3 + 2]环加成反应中衍生自d-甘油醛的手性亚氨基酯。神经酰胺酶抑制剂合成中关键中间体的不对称合成

  摘要：

  已经研究了丙烯酸的银催化的内选择性和铜催化的外选择性不对称[3 + 2]环加成反应衍生自d-甘油醛的手性亚氨基酯。反应非对映选择性地提供高度官能化的吡咯烷。该方法用于开发吡咯烷流感神经氨酸酶抑制剂合成中关键中间体的首次不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jo401967a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 silver(I) acetate 、 magnesium sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-ethyl 2-methyl (2S,4S,5R)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-tosylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在[3 + 2]环加成反应中衍生自d-甘油醛的手性亚氨基酯。神经酰胺酶抑制剂合成中关键中间体的不对称合成

  摘要：

  已经研究了丙烯酸的银催化的内选择性和铜催化的外选择性不对称[3 + 2]环加成反应衍生自d-甘油醛的手性亚氨基酯。反应非对映选择性地提供高度官能化的吡咯烷。该方法用于开发吡咯烷流感神经氨酸酶抑制剂合成中关键中间体的首次不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jo401967a