diethyl 2-(furan-3-ylmethylidene)propanedioate | 158748-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(furan-3-ylmethylidene)propanedioate
• CAS: 158748-40-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: DHLQJHVVXMZCHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(furan-3-ylmethylidene)propanedioate 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOGATSKAYA L. G.; KAMALOV G. L.; LUKYANENKO N. G.; SAMITOV YU. YU.; KYUNE+, ZH. ORGAN. XIMII, 1977, 13, HO 5, 1072-1079

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOGATSKAYA L. G.; KAMALOV G. L.; LUKYANENKO N. G.; SAMITOV YU. YU.; KYUNE+, ZH. ORGAN. XIMII, 1977, 13, HO 5, 1072-1079

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Michael Addition of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imidate with α,β-Unsaturated Diesters: Scope and Application to the Synthesis of Indanone Derivatives
  作者：Jinfang Wang、Yu Zhou、Lei Zhang、Zeng Li、Xianjie Chen、Hong Liu

  DOI：10.1021/ol400277h

  日期：2013.4.5

  An additive-free and highly diastereoselective Michael addition reaction of an N-tert-butanesulfinyl imidate to α,β-unsaturated diesters has been developed using LDA as a base with good to excellent yields. The utility of this chemistry is further demonstrated by the asymmetric synthesis of 3-substituted indanone derivatives 8a, 8d, 8e, and 8i with high enantiomeric excess, which are potential building

  使用LDA作为碱，已经开发出了N-叔丁亚磺酰亚胺基亚氨酸酯与α，β-不饱和二酯的无添加剂和高度非对映选择性的迈克尔加成反应，具有良好或优异的收率。该化学的实用性通过具有高对映体过量的3-取代的茚满酮衍生物8a，8d，8e和8i的不对称合成进一步证明，它们是制备生物活性铅化合物的潜在组成部分。
• N-heterocyclic Carbene–Cu-Catalyzed Enantioselective Conjugate Additions with Alkenylboronic Esters as Nucleophiles
  作者：Qinglei Chong、Zhenting Yue、Shuoqing Zhang、Chonglei Ji、Fengchang Cheng、Haiyan Zhang、Xin Hong、Fanke Meng

  DOI：10.1021/acscatal.7b02132

  日期：2017.9.1

  Catalytic enantioselective conjugate additions with easily accessible alkenylboronic acid pinacol esters as nucleophiles promoted by chiral copper complexes of N-heterocyclic carbenes are presented. These processes constitute an unprecedented instance of conjugate additions of a variety of functionalized alkenyl groups and afford desired products that are otherwise difficult to access in up to 98%

  提出了催化性对映选择性共轭加成物，其具有易于获得的烯基硼酸频哪醇酯作为亲核试剂，这些亲核试剂是由N-杂环卡宾的手性铜配合物促进的。这些方法构成了各种官能化烯基的共轭加成反应的空前实例，并提供了所需的产物，否则它们很难以高达98％的收率和99.5：0.5的对映体比率获得。配体控制的对映选择性的起源通过密度泛函理论（DFT）计算得以阐明。
• [3+3] Annulation via Ring Opening/Cyclization of Donor-Acceptor Cyclopropanes with (Un)symmetrical Ureas: A Quick Access to Highly Functionalized Tetrahydropyrimidinones
  作者：Irshad Maajid Taily、Debarshi Saha、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/ejoc.201901400

  日期：2019.12.31

  straight‐forward access to pharmacologically privileged tetrahydropyrimidinones exploiting readily available Donor–Acceptor cyclopropanes (DACs) is reported. This methodology involves the Lewis acid catalyzed synthesis of uriedo‐malonates from (un)symmetrical and unsymmetrical ureas and DACs followed by I2‐base mediated cyclization to form their corresponding tetrahydropyrimidinones in moderate to excellent

  据报道，利用现成的供体-受体环丙烷（DACs），可以轻松，直接地获得具有药理学优势的四氢嘧啶酮。该方法涉及路易斯酸催化（不对称和不对称尿素和DACs合成尿酸-丙二酸酯），然后由I 2碱介导的环化反应，以中等至优异的产率形成相应的四氢嘧啶酮。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of a Borylalkyl Copper Complex for Chiral Organoboronate Synthesis
  作者：Won Jun Jang、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/anie.201909712

  日期：2019.12.9

  We report the catalytic enantioselective conjugate addition of a borylalkyl copper nucleophile generated in situ from a 1,1-diborylmethane derivative to α,β-unsaturated diesters. In the presence of a chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-copper catalyst, this method facilitated the enantioselective incorporation of a CH2 Bpin moiety at the β-position of the diesters to yield β-chiral alkyl boronates

  我们报告了从1,1-二硼烷基甲烷衍生物原位生成的α，β-不饱和二酯的烷基烷基亲核试剂的催化对映选择性共轭加成反应。在手性N-杂环卡宾（NHC）-铜催化剂的存在下，该方法促进了在二酯的β-位上CH2 Bpin部分的对映选择性结合，从而以高达86％的收率得到β-手性烷基硼酸酯。高对映选择性。通过CB键的有机转化，将所得手性二酯产物中的烷基硼部分转化为各种官能团。
• Asymmetric Conjugate Addition of Chiral Secondary Borylalkyl Copper Species
  作者：Won Jun Jang、Jeongkyu Woo、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/anie.202014425

  日期：2021.2.23

  We report the diastereo‐ and enantioselective conjugate addition of chiral secondary borylalkyl copper species derived from borylalkenes in situ to α,β‐unsaturated diesters. In the presence of a chiral bisphosphine‐ligated CuH catalyst, the conjugate addition provides a direct access to enantioenriched alkylboron compounds containing two contiguous carbon stereogenic centers in good yield with high

  我们报道了原位衍生自硼烷基烯烃的手性仲硼烷基烷基铜物种向α，β-不饱和二酯的非对映体和对映体选择性共轭加成反应。在手性双膦连接的CuH催化剂存在下，共轭物加成可以直接获得富含对映体的烷基硼化合物，该化合物包含两个连续的碳立体异构中心，收率高，非对映和对映选择性高（高达> 98：2 dr，> 99： 1 er），无需使用预先形成的有机金属试剂或手性助剂，只需一次操作即可组装容易获得的起始烯基试剂。所得产物用于各种有机转化中。（-）-菜豆酸的合成突出了合成方法的实用性。