N-diphenoxyphosphinothioyl-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanamine;2,2,2-trifluoroacetic acid | 1228072-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-diphenoxyphosphinothioyl-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanamine;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1228072-89-6
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₇H₂₁N₂O₂PS
• 分子量: 462.43
• InChiKey: QININOJVFDLCRB-RSAXXLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O,O-diphenyl phosphorochloridothioate 、 三氟乙酸 、 S-叔丁氧羰基-2-(氨基乙基)吡咯烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-diphenoxyphosphinothioyl-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanamine;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  手性硫代磷酰胺酯催化酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  合成了一种新型的基于吡咯烷的手性（硫代）氨基磷酸酯。其中，化合物 (S,aR)-3d 被证明是一种有效的双功能有机催化剂，用于酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成。相应的加合物以良好到优异的化学产率获得，具有高水平的非对映选择性和对映选择性（高达 >99:1 dr 和 99% ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000069
• 作为试剂：
  描述：

  环戊酮 、 4-甲氧基查耳酮 在 N-diphenoxyphosphinothioyl-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanamine;2,2,2-trifluoroacetic acid 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (S)-2-[(S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]cyclopentanone 、 (R)-2-[(S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]cyclopentanone 、 2-((1R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)-cyclopentanone 、 2-((1R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酰胺催化查耳酮对环戊酮的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  在环戊酮与各种查耳酮的不对称迈克尔反应中，硫代磷酰胺1b被发现是一种有效的双功能有机催化剂，以令人满意的产率提供了相应的加合物，具有中等至优异的非对映体（高达90/10 dr）和对映选择性（高达92％ee） ）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.015

文献信息

• Chiral Thiophosphoramidate-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of Ketones to Nitro Olefins
  作者：Aidang Lu、Ronghua Wu、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Guiping Wu、Jianxin Fang、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201000069

  日期：2010.4

  A novel type of pyrrolidine-based chiral (thio)phosphoramidates was synthesized. Among them, compound (S,aR)-3d was proven to be an effective bifunctional organocatalyst for the asymmetric Michael addition of ketones to nitro olefins. The corresponding adducts were obtained in good to excellent chemical yields with high levels of diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 dr and 99 % ee).

  合成了一种新型的基于吡咯烷的手性（硫代）氨基磷酸酯。其中，化合物 (S,aR)-3d 被证明是一种有效的双功能有机催化剂，用于酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成。相应的加合物以良好到优异的化学产率获得，具有高水平的非对映选择性和对映选择性（高达 >99:1 dr 和 99% ee）。