3,3,3-Trifluoro-2,2-dihydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-one | 161643-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,3-Trifluoro-2,2-dihydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 3,3,3-Trifluoro-2,2-dihydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 161643-65-8
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₄
• 分子量: 250.174
• InChiKey: OJRZKDIVULZAPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-Trifluoro-2,2-dihydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-one 在 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,6-Bis-(4-methoxy-phenyl)-4,5-bis-trifluoromethyl-pyridazine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 4,5-Bis(trifluoromethyl)-pyridazines

  摘要：

  Acid catalyzed self condensation of 3-hydrazono-1,1,1-trifluoroalkan-2-ones (2) prepared from 1,1,1-trifluoroalkan-2,3-diones (1) and 100% hydrazine hydrate afforded 4,5-bis(trifluoromethyl)pyridazines (3) in satisfactory yields.

  DOI：

  10.3987/com-98-8301
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-methoxyphenyl)-1,1,1-trifluoropropane-2,3-dione 3-dimethylhydrazone 在 硫酸 作用下， 生成 3,3,3-Trifluoro-2,2-dihydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 4,5-Bis(trifluoromethyl)-pyridazines

  摘要：

  Acid catalyzed self condensation of 3-hydrazono-1,1,1-trifluoroalkan-2-ones (2) prepared from 1,1,1-trifluoroalkan-2,3-diones (1) and 100% hydrazine hydrate afforded 4,5-bis(trifluoromethyl)pyridazines (3) in satisfactory yields.

  DOI：

  10.3987/com-98-8301

文献信息

• Hydrogen-Bonding Ability of Noyori–Ikariya Catalysts Enables Stereoselective Access to CF₃-Substituted <i>syn</i>-1,2-Diols via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Maša Sterle、Matej Huš、Matic Lozinšek、Anamarija Zega、Andrej Emanuel Cotman

  DOI：10.1021/acscatal.3c00980

  日期：2023.5.5

  vinyl, and alkyl ketones are tolerated, delivering products with ≥95% ee and ≥87:13 syn/anti. This methodology offers rapid access to stereopure bioactive molecules. Furthermore, DFT calculations for three types of Noyori–Ikariya ruthenium catalysts were performed to show their general ability of directing stereoselectivity via the hydrogen bond acceptor SO2 region and CH/π interactions.

  立体纯CF 3取代的顺式-1,2-二醇通过HCO 2 H/Et 3 N中相应外消旋α-羟基酮的还原动态动力学拆分来制备。 (Het)芳基、苄基、乙烯基和烷基酮是可耐受的，提供 ≥95% ee 和 ≥87:13 syn / anti的产品。这种方法可以快速获得立体纯的生物活性分子。此外，对三种类型的Noyori-Ikariya钌催化剂进行了DFT计算，以显示它们通过氢键受体SO 2区域和CH/π相互作用引导立体选择性的一般能力。
• A Convenient Synthesis of 4-Trifluoromethylimidazol-1-ols
  作者：Yasuhiro Kamitori

  DOI：10.3987/com-99-8729

  日期：——

  1,1,1-Trifluoroalkane-2,3-dione 3-oximes easily obtainable from aldehyde dialkylhydrazones were reacted with aldehydes in: the presence of ammonium acetate followed by treatment with 1N HCl affording 4-trifluofomethylimidazol-1-ols in good yields.