N-(3-aminopentyl)benzamide | 156747-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-aminopentyl)benzamide
• CAS: 156747-41-0
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: LYNWZXRWYDQXJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-aminopentyl)benzamide 生成 N-(3-羟丙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Yohomatsu T., Arakawa A., J. Org. Chem., 59 (1994) N 12, S 3506-3508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二氯二茂钛 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(3-aminopentyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Group IV-Metal-Catalyzed Aminolysis of N-Acyl-2-oxazolidinones: Applications to the Chemoselective and Enantioselective Carbonylation of Primary Alkylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00091a052

文献信息

• <i>N</i>-Acylcarbazole as a Selective Transamidation Reagent
  作者：Bubwoong Kang、Yoko Yasuno、Hironori Okamura、Asumi Sakai、Tetsuya Satoh、Masaki Kuse、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1246/bcsj.20200116

  日期：2020.8.15

  N-acylation reaction offers an opportunity to develop an efficient synthesis of amide group-containing molecules. We found that N-acyl carbazoles showed remarkable selectivity in transamidation. Sterically less hindered primary amines are selectively acylated with N-acyl carbazoles without any additives. Various functional groups such as alcohol, phenol, indole, and aniline moieties are tolerated under mild conditions. The synthetic utility was displayed in one-pot synthesis of an N-acyl polyamine natural product. The terminal amines of spermidine were selectively benzoylated with N-benzoyl carbazole, followed by acetylation reaction accomplished the total synthesis in a highly efficient manner.

  N-酰化反应为开发含酰胺基团分子的有效合成提供了机会。我们发现N-酰基咔唑在转酰胺反应中显示出显著的选择性。空间位阻较小的伯胺能与N-酰基咔唑选择性酰化，无需任何添加剂。在温和条件下，多种官能团如醇、酚、吲哚和苯胺基团均可耐受。合成实用性在一锅法合成N-酰基多胺天然产物中得以展现。精胺的末端氨基通过N-苯甲酰基咔唑选择性苯甲酰化，随后经乙酰化反应实现了高度高效的全程合成。
• Highly selective acylation of polyamines and aminoglycosides by 5-acyl-5-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-ones
  作者：Kostiantyn O. Marichev、Estevan C. Garcia、Kartick C. Bhowmick、Daniel J. Wherritt、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1039/c7sc03184j

  日期：——

  phenyldiazoacetates, are highly selective acyl transfer reagents for di- and polyamines, as well as aminoalcohols and aminothiols. As reagents with a carbon-based leaving group, they have been applied for benzoyl transfer with a broad selection of substrates containing aliphatic amino in combination with other competing nucleophilic functional groups. The substrate scope and levels of selectivity for direct benzoyl

  可从芳基炔丙基苯基重氮乙酸酯获得的5-酰基-5-苯基-1，5-二氢-4 H-吡唑-4-酮是对二胺和多胺以及氨基醇和氨基硫醇的高度选择性的酰基转移试剂。作为具有碳基离去基团的试剂，它们已用于苯甲酰转移，可广泛选择包含脂肪族氨基与其他竞争性亲核官能团的底物。直接苯甲酰基转移的底物范围和选择性水平超过了已知的苯甲酰化试剂的范围和水平。这些新试剂对与伯碳和仲碳键合的伯胺之间的酰化反应具有出色的选择性，已被用于氨基糖苷类抗生素的直接位点选择性单苯甲酰化。
• 由2-重氮-1,3-二羰基化合物作为酰化试剂制 备酰胺化合物的方法
  申请人：山西师范大学

  公开号：CN106554290B

  公开（公告）日：2018-09-25

  本发明提供一种由2‑重氮‑1,3‑二羰基化合物作为酰化试剂在非金属催化、中性条件下制备酰胺化合物的方法。该方法以2‑重氮‑1,3‑二羰基化合物为原料，对不同的氨基化合物进行不同的苯甲酰基保护，从而制备一些列酰胺化合物。该方法在中性条件下进行，避免了传统的碱性条件对反应底物的局限性。反应条件温和，反应效率高、操作简单，为一些酰胺类化合物的制备以及氨基的保护提供了一种全新的、更便捷的方法，可应用于化学医药、生物、材料等领域。
• Guenther, Robert; Bordusa, Frank, Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 3, p. 463 - 467
  作者：Guenther, Robert、Bordusa, Frank

  DOI：——

  日期：——