Z-D-Phg-Phe-OCH3 | 81819-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-D-Phg-Phe-OCH3
• 英文别名: Z-D-Phg-Phe-OMe；Z-D-Phg-L-Phe-OMe；Cbz-(D)Phg-Phe-OMe；methyl (2S)-3-phenyl-2-[[(2R)-2-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoate
• CAS: 81819-48-9
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₅
• 分子量: 446.503
• InChiKey: BGUCFLPXEJEYHV-XZOQPEGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  672.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-D-Phg-Phe-OCH3 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以16.7 mg的产率得到Cbz-D-Phg-L-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  在微流反应器中使用未保护氨基酸的肽链延长。

  摘要：

  常规的肽合成在每个酰胺化步骤之后都需要脱保护步骤，这降低了合成效率。因此，使用未保护的氨基酸合成肽被认为是一种理想的方法。在这里，我们报告使用未保护的氨基酸通过混合碳酸酐的肽链延长。微流技术使含有受保护的氨基酸或二肽的有机层与含有未保护的氨基酸或二肽的水层快速混合，从而加速了所需的酰胺化反应，该方法成功地抑制了不良的消旋/表观异构化（≤0.4％）。以高到高的产率获得了各种二肽，三肽和四肽。这是有关肽链延长的第一篇报道，该报道使用廉价，非爆炸性的，

  DOI：

  10.1002/chem.201903531
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 、 苄氧羰酰基苯甘氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到Z-D-Phg-Phe-OCH3
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Selenoxo Peptides and Oligoselenoxo Peptides Employing LiAlHSeH

  摘要：

  Synthesis of selenoxo peptides by the treatment of N-a-protected peptide esters with a combination of PCl5 and LiAlHSeH is delineated. The method is simple, high-yielding, and free from racemization. Thus obtained selenoxo peptides are used as unit; for N-terminal chain extension through N-alpha-deprotection/coupling to yield peptide selenoxo peptide hybrids. Multiple selenation is demonstrated by conversion of two peptide bonds of tripeptides into selenoxo peptide bonds. Amino acid derived arylamides are also converted into aryl selenoamides. C6H5-CSeNH-Val-OMe 8f is obtained as single crystal, and its structure was determined through X-ray diffraction study.

  DOI：

  10.1021/jo2024703

文献信息

• Sudarshan, Naremaddepalli S.; Suresh Babu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 7, p. 1509 - 1511
  作者：Sudarshan, Naremaddepalli S.、Suresh Babu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——
• A New Oxyma Derivative for Nonracemizable Amide-Forming Reactions in Water
  作者：Qinghui Wang、Yong Wang、Michio Kurosu

  DOI：10.1021/ol3013556

  日期：2012.7.6

  An Oxyma derivative, (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate (2), displayed remarkable physicochemical properties as a peptide-coupling additive for peptide-forming reactions in water. Short peptides to oligopeptides could be synthesized by using 2, EDCI, and NaHCO3 in water without measurable racemization. Significantly, a simple basic and acidic aqueous workup procedure can remove all reagents utilized in the reactions to afford only coupling products in consistently excellent yields.
• CARPINO, LOUIS A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 4, 875-878
  作者：CARPINO, LOUIS A.

  DOI：——

  日期：——