(2S,3S,3aS,9bS)-3-ethyl-2-methyl-7-methoxy-2-phenyl-1,2,3,3a,4,9b-hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrole-2,3-dicarboxylate | 1227294-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,3aS,9bS)-3-ethyl-2-methyl-7-methoxy-2-phenyl-1,2,3,3a,4,9b-hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 3-O-ethyl 2-O-methyl (2S,3S,3aS,9bS)-7-methoxy-2-phenyl-3,3a,4,9b-tetrahydro-1H-chromeno[4,3-b]pyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1227294-13-4
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₆
• 分子量: 411.455
• InChiKey: WNMGWCQBEWKVBS-JEBQKTDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(2-formyl-5-methoxyphenoxy)but-2-enoate 、 苯基甘氨酸甲酯 在 (R)-2,6-bis(naphthalen-2-yl)-4-oxo-3,5-dioxa-4λ⁵-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinapthalen-4-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以42%的产率得到(2S,3S,3aS,9bS)-3-ethyl-2-methyl-7-methoxy-2-phenyl-1,2,3,3a,4,9b-hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric intramolecular [3+2] cycloaddition: A straightforward approach to access multiply substituted hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrolidine derivatives in high optical purity

  摘要：

  一种催化的手性磷酸催化剂促成了4-(2-甲酰基苯氧基)丁烯酸酯与氨基酯的分子内1,3-偶极环加成，生成了高对映体选择性的六氢梅诺[4,3-b]吡咯啶衍生物（对映体过量高达94%）。

  DOI：

  10.1039/c002369h

文献信息

• Organocatalytic asymmetric intramolecular [3+2] cycloaddition: A straightforward approach to access multiply substituted hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrolidine derivatives in high optical purity
  作者：Nan Li、Jin Song、Xi-Feng Tu、Bin Liu、Xiao-Hua Chen、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1039/c002369h

  日期：——

  A chiral phosphoric acid-catalyzed intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of 4-(2-formylphenoxy)butenoates with amino esters provides hexahydromeno[4,3-b]pyrrolidine derivatives in high enantioselectivity (up to 94% ee).

  一种催化的手性磷酸催化剂促成了4-(2-甲酰基苯氧基)丁烯酸酯与氨基酯的分子内1,3-偶极环加成，生成了高对映体选择性的六氢梅诺[4,3-b]吡咯啶衍生物（对映体过量高达94%）。