diethyl (3R,4R,5R)-1-allyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methyl-5-((E)-1-propenyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate | 1227295-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3R,4R,5R)-1-allyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methyl-5-((E)-1-propenyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (3R,4R,5R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-1-prop-2-enylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1227295-25-1
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₅Si
• 分子量: 453.695
• InChiKey: WIVMEJVOLZILKZ-UKSDXYAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3R,4R,5R)-1-allyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methyl-5-((E)-1-propenyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到diethyl (1R,2R,7aR)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methyl-1,2,5,7a-tetrahydropyrrolizine-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲亚胺和α，β-不饱和醛的有机催化[3 + 2]环加成反应是吡咯烷和吲哚并核苷对映选择性合成的便捷工具† •

  摘要：

  我们已经开发了一种简单明了的方法，用于使用方便取代的对映纯吡咯烷作为常见的合成中间体，对映选择性制备致密取代的双环和三环氮杂环，这可以通过我们最近开发的α，β的有机催化对映选择性[3 + 2]环加成轻松地进行-不饱和醛和甲亚胺烷基化物。设计的合成途径利用闭环易位反应来构建吡咯烷并吲哚嗪 骨骼，而获得 六氢环戊达[ a ]吡咯嗪 依靠完全非对映选择性的分子内Pauson-Khand反应进行结构。

  DOI：

  10.1039/c001274b
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 diethyl (3R,4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methyl-5-((E)-1-propenyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以99%的产率得到diethyl (3R,4R,5R)-1-allyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methyl-5-((E)-1-propenyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲亚胺和α，β-不饱和醛的有机催化[3 + 2]环加成反应是吡咯烷和吲哚并核苷对映选择性合成的便捷工具† •

  摘要：

  我们已经开发了一种简单明了的方法，用于使用方便取代的对映纯吡咯烷作为常见的合成中间体，对映选择性制备致密取代的双环和三环氮杂环，这可以通过我们最近开发的α，β的有机催化对映选择性[3 + 2]环加成轻松地进行-不饱和醛和甲亚胺烷基化物。设计的合成途径利用闭环易位反应来构建吡咯烷并吲哚嗪 骨骼，而获得 六氢环戊达[ a ]吡咯嗪 依靠完全非对映选择性的分子内Pauson-Khand反应进行结构。

  DOI：

  10.1039/c001274b