5-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-4-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one | 1227514-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-4-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-5-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butyl]-4-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1227514-64-8
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₆Si
• 分子量: 439.624
• InChiKey: RRRHOTUALGKQPZ-AABGKKOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-4-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到5-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  迭代水解动力学拆分和束缚的氨基羟基化反应合成（-）-没食子酸

  摘要：

  使用迭代水解动力学拆分和束缚的氨基羟基化作为关键步骤，报道了一种新的（-）-没食子酸合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.093
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-methoxybenzyloxy)-hept-1-en-3-yl carbamate 在 potassium osmate(VI) 、 次氯酸叔丁酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以15%的产率得到5-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-4-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  迭代水解动力学拆分和束缚的氨基羟基化反应合成（-）-没食子酸

  摘要：

  使用迭代水解动力学拆分和束缚的氨基羟基化作为关键步骤，报道了一种新的（-）-没食子酸合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.093

文献信息

• Synthesis of (−)-galantinic acid via iterative hydrolytic kinetic resolution and tethered aminohydroxylation
  作者：Abhishek Dubey、Shruti V. Kauloorkar、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.093

  日期：2010.4

  A new synthetic strategy for (−)-galantinic acid is reported using iterative hydrolytic kinetic resolution and tethered aminohydroxylation as the key steps.

  使用迭代水解动力学拆分和束缚的氨基羟基化作为关键步骤，报道了一种新的（-）-没食子酸合成策略。