phenylmethyl ((1R)-3-diazo-2-oxo-1-{[(phenylmethyl)sulfanyl]methyl}propyl)methylcarbamate | 914939-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethyl ((1R)-3-diazo-2-oxo-1-{[(phenylmethyl)sulfanyl]methyl}propyl)methylcarbamate
• 英文别名: benzyl (1R)1-[(benzylthio)methyl]-3-diazo-2-oxopropyl(methyl)carbamate
• CAS: 914939-84-7
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 383.471
• InChiKey: LXMPTDCMCDVJCL-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl ((1R)-3-diazo-2-oxo-1-{[(phenylmethyl)sulfanyl]methyl}propyl)methylcarbamate 在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(3R)-3-(methyl{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)-4-[(phenylmethyl)sulfanyl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New β-Amino Acids via 5-Oxazolidinones and the Arndt - Eistert Procedure

  摘要：

  N 甲基 β-氨基酸是一种潜在的有用氨基酸衍生物，可用于先导肽疗法。本文介绍了五种此类化合物的合成。通过 6-oxazinanones 合成这些化合物的产量很低。另一种方法是还原裂解 5-oxazolidinone 得到 N-甲基 α-氨基酸，然后通过 Arndt-Eistert 程序进行高产率同源反应，得到 N-甲基 β-氨基酸。

  DOI：

  10.1071/ch05199
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-({2-oxo-2-[(phenylmethyl)oxy]ethyl}amino)-3-[(phenylmethyl)sulfanyl]propanoic acid 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenylmethyl ((1R)-3-diazo-2-oxo-1-{[(phenylmethyl)sulfanyl]methyl}propyl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New β-Amino Acids via 5-Oxazolidinones and the Arndt - Eistert Procedure

  摘要：

  N 甲基 β-氨基酸是一种潜在的有用氨基酸衍生物，可用于先导肽疗法。本文介绍了五种此类化合物的合成。通过 6-oxazinanones 合成这些化合物的产量很低。另一种方法是还原裂解 5-oxazolidinone 得到 N-甲基 α-氨基酸，然后通过 Arndt-Eistert 程序进行高产率同源反应，得到 N-甲基 β-氨基酸。

  DOI：

  10.1071/ch05199

文献信息

• Effective Methods for the Synthesis ofN-Methylβ-Amino Acids from All Twenty Commonα-Amino Acids Using 1,3-Oxazolidin-5-ones and 1,3-Oxazinan-6-ones
  作者：Andrew B. Hughes、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1002/hlca.200690235

  日期：2006.11

  N-Methyl β-amino acids are generally required for application in the synthesis of potentially bioactive modified peptides and other oligomers. Previous work highlighted the reductive cleavage of 1,3-oxazolidin-5-ones to synthesise N-methyl α-amino acids. Starting from α-amino acids, two approaches were used to prepare the corresponding N-methyl β-amino acids. First, α-amino acids were converted to

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。