1-[2-[(2S,4R)-2-dimethoxyphosphoryl-4-hydroxypyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 1427009-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[2-[(2S,4R)-2-dimethoxyphosphoryl-4-hydroxypyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1427009-57-1
• 化学式: C₁₃H₂₀N₃O₇P
• 分子量: 361.291
• InChiKey: URLXUDKMPFQLRU-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid 、 三甲氧基磷 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到1-[2-[(2S,4R)-2-dimethoxyphosphoryl-4-hydroxypyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  调整一锅法切割/添加过程中的立体选择性：从脯氨酸衍生物合成氮杂核苷酸类似物

  摘要：

  已经通过顺序自由基脱羧/磷酸化过程实现了从脯氨酸衍生物中一锅法制备氮杂核苷酸类似物。该过程在温和的条件下进行，核苷酸类似物的产量很高。值得注意的是，反应的立体选择性可以通过在 C-4 上使用不同的氧和氮取代基来控制，以优先得到 2,4-顺式或 2,4-反式产物。这样，非对映异构顺式/反式比例可以从 98:2 转变为 15:85。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201443