4-(3-nitro-1-pyrazolyl)butanenitrile | 169266-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-(3-nitro-1-pyrazolyl)butanenitrile
• 英文别名: 4-(3-Nitro-1H-pyrazol-1-yl)butanenitrile；4-(3-nitropyrazol-1-yl)butanenitrile
• CAS: 169266-56-2
• 化学式: C₇H₈N₄O₂
• 分子量: 180.166
• InChiKey: JVTUQOQNCLAGMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-nitro-1-pyrazolyl)butanenitrile 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-(3-nitro-2-pyrazolyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-(1-吡唑基)丁酰胺、胍基吡唑和相关化合物的合成和组胺H2-受体拮抗剂活性

  摘要：

  通过4-(3-硝基)丁酰胺、吡唑烷基氰基胍和吡唑环的3-位具有不同官能团(如硝基、氨基、胍基)的一系列4-(1-吡唑基)丁酰胺、吡唑基烷基氰基胍和相关化合物。 1-吡唑基)丁腈(5)和相应的羧酸7作为中心中间体。酰胺 9a - d 由伯胺 8a - d 制备，它们代表 H2 受体拮抗剂罗沙替丁、西咪替丁、雷尼替丁和法莫替丁的部分结构。罗沙替丁衍生的4-（3-硝基-1-吡唑基）丁酰胺（9a）被证明是在离体豚鼠右心房制剂中测试的23种化合物中H2-受体拮抗剂活性最高的化合物，达到法莫替丁的约6倍或西咪替丁效力的 160 倍。相比之下，其在心房中的活性与法莫替丁差不多，结果证明它也是非常有效的胃酸分泌抑制剂（例如，29：在 0.025 μmol/kg 时抑制率为 74%）。这些化合物在大鼠胃中与法莫替丁相当，在该测试系统中远远优于西咪替丁和雷尼替丁。其在心房中的活性与法莫替丁差不多，结果证明它也

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280411
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁腈 、 3-硝基吡唑 在 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 生成 4-(3-nitro-1-pyrazolyl)butanenitrile 、 4-(3-nitro-2-pyrazolyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  4-(1-吡唑基)丁酰胺、胍基吡唑和相关化合物的合成和组胺H2-受体拮抗剂活性

  摘要：

  通过4-(3-硝基)丁酰胺、吡唑烷基氰基胍和吡唑环的3-位具有不同官能团(如硝基、氨基、胍基)的一系列4-(1-吡唑基)丁酰胺、吡唑基烷基氰基胍和相关化合物。 1-吡唑基)丁腈(5)和相应的羧酸7作为中心中间体。酰胺 9a - d 由伯胺 8a - d 制备，它们代表 H2 受体拮抗剂罗沙替丁、西咪替丁、雷尼替丁和法莫替丁的部分结构。罗沙替丁衍生的4-（3-硝基-1-吡唑基）丁酰胺（9a）被证明是在离体豚鼠右心房制剂中测试的23种化合物中H2-受体拮抗剂活性最高的化合物，达到法莫替丁的约6倍或西咪替丁效力的 160 倍。相比之下，其在心房中的活性与法莫替丁差不多，结果证明它也是非常有效的胃酸分泌抑制剂（例如，29：在 0.025 μmol/kg 时抑制率为 74%）。这些化合物在大鼠胃中与法莫替丁相当，在该测试系统中远远优于西咪替丁和雷尼替丁。其在心房中的活性与法莫替丁差不多，结果证明它也

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280411