(1S,2R,3R,7S,9R,13S,15Z,17E,20S,21R,25S)-3,9-dihydroxy-13-methoxy-7-[(2R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2,20,23,23,25-pentamethyl-6,22,24-trioxabicyclo[19.3.1]pentacosa-15,17-dien-5-one | 1221294-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,2R,3R,7S,9R,13S,15Z,17E,20S,21R,25S)-3,9-dihydroxy-13-methoxy-7-[(2R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2,20,23,23,25-pentamethyl-6,22,24-trioxabicyclo[19.3.1]pentacosa-15,17-dien-5-one
• CAS: 1221294-56-9
• 化学式: C₃₉H₆₂O₉
• 分子量: 674.916
• InChiKey: DBGAOHALMCEEHY-IFEBQWLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,7S,9R,13S,15Z,17E,20S,21R,25S)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-13-methoxy-7-[(2R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2,20,23,23,25-pentamethyl-6,22,24-trioxabicyclo[19.3.1]pentacosa-15,17-dien-5-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到(1S,2R,3R,7S,9R,13S,15Z,17E,20S,21R,25S)-3,9-dihydroxy-13-methoxy-7-[(2R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2,20,23,23,25-pentamethyl-6,22,24-trioxabicyclo[19.3.1]pentacosa-15,17-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Etnangien和Etnangien甲基酯

  摘要：

  有效的聚酮化合物大环内酯类抗生素etnangien和etnangien甲酯的高度立体选择性联合全合成通过收敛策略完成，并以23个步骤（最长的线性序列）进行。明显的合成特征包括一系列高度立体选择性底物控制的羟醛反应，以设定丙酸酯部分的甲基和羟基立体中心的特征性组装，对故意构象偏向的前体进行有效的非对映选择性Heck大环化以及后期通过无保护基团的前体的高产Stille偶联引入不稳定的侧链。一路走来，Z的改进，可靠协议醛的选择性Stork-Zhao-Wittig烯化反应得到发展，并设计了一种有效的方案，用于空间上受阻的特别是β-羟基酮的1，3- syn还原。在合成活动中，对这些不稳定的天然产物的固有异构化途径进行了更详细的了解。etnangiens的权宜之计和灵活的策略应该适合于设计这些RNA聚合酶抑制剂的类似物，从而能够进一步探索这些大环内酯类抗生素的有前途的生物潜力。

  DOI：

  10.1021/jo100201f

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Etnangien and Etnangien Methyl Ester
  作者：Pengfei Li、Jun Li、Fatih Arikan、Wiebke Ahlbrecht、Michael Dieckmann、Dirk Menche

  DOI：10.1021/jo100201f

  日期：2010.4.16

  A highly stereoselective joint total synthesis of the potent polyketide macrolide antibiotics etnangien and etnangien methyl ester was accomplished by a convergent strategy and proceeds in 23 steps (longest linear sequence). Notable synthetic features include a sequence of highly stereoselective substrate-controlled aldol reactions to set the characteristic assembly of methyl- and hydroxyl-bearing

  有效的聚酮化合物大环内酯类抗生素etnangien和etnangien甲酯的高度立体选择性联合全合成通过收敛策略完成，并以23个步骤（最长的线性序列）进行。明显的合成特征包括一系列高度立体选择性底物控制的羟醛反应，以设定丙酸酯部分的甲基和羟基立体中心的特征性组装，对故意构象偏向的前体进行有效的非对映选择性Heck大环化以及后期通过无保护基团的前体的高产Stille偶联引入不稳定的侧链。一路走来，Z的改进，可靠协议醛的选择性Stork-Zhao-Wittig烯化反应得到发展，并设计了一种有效的方案，用于空间上受阻的特别是β-羟基酮的1，3- syn还原。在合成活动中，对这些不稳定的天然产物的固有异构化途径进行了更详细的了解。etnangiens的权宜之计和灵活的策略应该适合于设计这些RNA聚合酶抑制剂的类似物，从而能够进一步探索这些大环内酯类抗生素的有前途的生物潜力。