methyl 2-((2R,3S)-3-benzyloxy-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)acetate | 1114420-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((2R,3S)-3-benzyloxy-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)acetate
• CAS: 1114420-79-9
• 化学式: C₃₁H₃₈O₆Si
• 分子量: 534.725
• InChiKey: FKGKWBNZBFOWNN-QKMMQOFESA-N

物化性质

• 沸点：
  596.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2R,3S)-3-benzyloxy-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)acetate 在 四丁基氟化铵 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(3R,4S,5R)-4-benzyloxy-3-hydroxy-1,7-dioxaspiro[4.4]-nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过常用方法高效合成丁香香酚，癸二醛和syributins

  摘要：

  本文介绍了诱导子丁香油苷及其相关天然产物，二十二醛和丁香苷的一种新的通用合成方法。它以d-阿拉伯糖为起始原料，并通过顺序的串联HWE烯化-内酯化过程和IHMA反应有效地递送目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.079
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5R)-4-benzyloxy-3-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-5,6-dihydroxy-hex-2-enoate 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以16%的产率得到methyl 2-((2R,3S)-3-benzyloxy-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过常用方法高效合成丁香香酚，癸二醛和syributins

  摘要：

  本文介绍了诱导子丁香油苷及其相关天然产物，二十二醛和丁香苷的一种新的通用合成方法。它以d-阿拉伯糖为起始原料，并通过顺序的串联HWE烯化-内酯化过程和IHMA反应有效地递送目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.079