4-bromo-N-methyl undecate-1,8-naphthalenediimide | 1015814-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-methyl undecate-1,8-naphthalenediimide
• CAS: 1015814-15-9
• 化学式: C₂₄H₂₈BrNO₄
• 分子量: 474.395
• InChiKey: IXIGVGGQRXNOSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-methyl undecate-1,8-naphthalenediimide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-(11-carboxydecyl)-4-dimethylamino-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  A highly selective fluorescence sensor for Tin (Sn4+) and its application in imaging live cells

  摘要：

  合成了一种萘酰亚胺–罗丹明B衍生物，作为一种用于Sn4+的荧光开启化学测定剂。在存在Sn4+、Cu2+和Cr3+的情况下，由于罗丹明的环打开反应和荧光共振能量转移过程，观察到了颜色变化和荧光显著增强。添加强配位剂氨基乙烯二酸二钠盐（EDTA）部分释放了与Sn4+的络合物中的阳离子，并恢复了黄色荧光。此外，该化合物可以作为生物系统中Sn4+的荧光探针，并可能作为研究锡的生理功能或人类体内病理过程的工具。

  DOI：

  10.1039/c2ob25895a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 11-aminoundecanoate 、 4-溴-1,8-萘二甲酸酐 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到4-bromo-N-methyl undecate-1,8-naphthalenediimide
  参考文献：
  名称：

  Tunable red–green–blue fluorescent organogels on the basis of intermolecular energy transfer

  摘要：

  通过三种红绿蓝荧光分子的组合，获得了具有可调发射颜色的单组分或双组分凝胶。这些分子之间的分子间能量传递在混合凝胶中通过 365 纳米的单一激发波长提供可调颜色方面发挥了关键作用。这些凝胶是设计超分子光收集组装材料的理想成分，为显示具有可调光学特性的软有机材料提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/b715462c

文献信息

• Novel 4,4′-Binaphthalimidyl derivatives with carboxyalkyl side chains: Synthesis, Aggregation-induced emission, Hydrogel and Cell imaging
  作者：Zhen Wang、Xiangfeng Guo、Lihua Jia、Zhenlong Zhao、Rui Yang、Yu Zhang

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.121796

  日期：2023.7

  intermolecular hydrogen-bonding of the carboxyl groups at the terminal of the side chains of BNICn was respectively verified by 1H NMR and FTIR. Thus, a possible self-assemble mode of BNICn is that the stacking NI segments of BNICn are located by the intermolecular hydrogen bonds of carboxyl groups at the terminal of the side chains of BNICn enacting an anchor-like role during aggregation process. For BNIC2

  在共轭骨架的外围引入芳基和/或烷基侧链可以调节溶液中分子聚集的模式并促进其聚集诱导发光（AIE）性能。在本研究中，成功​​合成了4,4'-联萘酰亚胺衍生物 (BNIC n ) 的三种新化合物，其中两个 1,8-萘酰亚胺 (NI) 单元在其 4 位通过可旋转单键连接，两个羧基烷基链（羧基烷基链中的碳原子数 ( n ) = 2、6 和 11）与 NI 的氮原子相连。网卡_在稀溶液中具有弱荧光，但在聚集状态下变得高发射。有趣的是，它们表现出依赖于羧烷基的 AIE 特性。具有最短羧烷基链的BNIC 2的AIE性能是三种化合物中最强的。聚合也通过动态光散射 (DLS) 测试得到证实。此外，荧光强度随着溶液粘度的增加而增强，证实了分子内运动 (RIM) 的限制导致了 AIE 的发生。此外，NI基团的π-π堆积、BNIC n侧链末端羧基的分子间氢键等相互作用分别通过1H NMR 和 FTIR。因此，BNIC