1,4,5,8-tetrahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-bis(phenylphosphonic acid ester) | 848486-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4,5,8-tetrahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-bis(phenylphosphonic acid ester)
• CAS: 848486-27-1
• 化学式: C₂₈H₂₄O₆P₂
• 分子量: 518.442
• InChiKey: QQLLFPUZLASDNI-JVSBHGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-tetrahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-bis(phenylphosphonic acid ester) 、 四丁基氢氧化铵 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到bis(tetra-n-butylammonium) 1,4,5,8-tetrahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-bisphenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  N-烷基吡啶鎓盐的选择性络合：NAD +在水中的结合。

  摘要：

  提出了一类新的受体分子，其对N-烷基吡啶鎓离子和电子贫乏的芳族化合物具有高度选择性。它的关键特征是将预先组织良好的分子夹与富电子的内腔以及策略性放置的侧接双膦酸酯单酯阴离子相结合。结合位点的这种形状和排列主要在水中吸引平坦的电子贫乏芳香族化合物，主要通过pi-阳离子，pi-pi，CH-pi和疏水性相互作用将其结合，并导致其高效去溶剂化。NAD（+）和NADP，许多氧化还原酶的重要辅助因子，被新的受体分子所识别，该受体分子具有催化活性的烟酰胺位和腺嘌呤单元。甚至腺苷之类的核苷也同样被吸入夹子的腔中。通过一维和二维NMR光谱，Job图分析，等温滴定微量量热（ITC）测量以及（1）H NMR位移的量子化学计算，检查了复合物的形成和结构。新的受体分子是控制酶氧化过程和DNA化学的有前途的工具。

  DOI：

  10.1002/chem.200400603
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以110 mg的产率得到1,4,5,8-tetrahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-bis(phenylphosphonic acid ester)
  参考文献：
  名称：

  N-烷基吡啶鎓盐的选择性络合：NAD +在水中的结合。

  摘要：

  提出了一类新的受体分子，其对N-烷基吡啶鎓离子和电子贫乏的芳族化合物具有高度选择性。它的关键特征是将预先组织良好的分子夹与富电子的内腔以及策略性放置的侧接双膦酸酯单酯阴离子相结合。结合位点的这种形状和排列主要在水中吸引平坦的电子贫乏芳香族化合物，主要通过pi-阳离子，pi-pi，CH-pi和疏水性相互作用将其结合，并导致其高效去溶剂化。NAD（+）和NADP，许多氧化还原酶的重要辅助因子，被新的受体分子所识别，该受体分子具有催化活性的烟酰胺位和腺嘌呤单元。甚至腺苷之类的核苷也同样被吸入夹子的腔中。通过一维和二维NMR光谱，Job图分析，等温滴定微量量热（ITC）测量以及（1）H NMR位移的量子化学计算，检查了复合物的形成和结构。新的受体分子是控制酶氧化过程和DNA化学的有前途的工具。

  DOI：

  10.1002/chem.200400603