3-methyl-3-phenyloxetane | 51626-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-3-phenyloxetane
• CAS: 51626-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: DLXCHXOGRKYJMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-phenyloxetane 在 三乙基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2-甲基-2-苯基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  受挫的路易斯对催化的氧杂环丁烷的还原打开：通过相邻组参与的意外芳基迁移

  摘要：

  发现B(C 6 F 5 ) 3催化氢硅烷对氧杂环丁烷的异常双重还原，其中芳基迁移通过相邻基团参与。对照实验表明铼离子是关键的中间体。该协议的微小修改也导致了氧杂环丁烷的简单氢化开环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01088
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基-1,3-丙烷二醇 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到3-methyl-3-phenyloxetane
  参考文献：
  名称：

  受挫的路易斯对催化的氧杂环丁烷的还原打开：通过相邻组参与的意外芳基迁移

  摘要：

  发现B(C 6 F 5 ) 3催化氢硅烷对氧杂环丁烷的异常双重还原，其中芳基迁移通过相邻基团参与。对照实验表明铼离子是关键的中间体。该协议的微小修改也导致了氧杂环丁烷的简单氢化开环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01088

文献信息

• Catalytic Enantioselective Intermolecular Desymmetrization of 3-Substituted Oxetanes
  作者：Zhaobin Wang、Zhilong Chen、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201300188

  日期：2013.6.24

  ring‐opening process features low catalyst loading, mild reaction conditions, broad functional group compatibility, high enantioselectivity, and the capability to generate chiral quaternary centers. The highly functionalized desymmetrization products are versatile chiral building blocks in organic synthesis.

  拧出：标题反应在手性布朗斯台德酸催化剂的存在下进行。这种高效的开环过程具有催化剂负载低，反应条件温和，官能团相容性广，对映选择性高以及生成手性四元中心的能力。高度功能化的去对称化产物是有机合成中的多功能手性构建基块。
• Oxetanes in Drug Discovery: Structural and Synthetic Insights
  作者：Georg Wuitschik、Erick M. Carreira、Björn Wagner、Holger Fischer、Isabelle Parrilla、Franz Schuler、Mark Rogers-Evans、Klaus Müller

  DOI：10.1021/jm9018788

  日期：2010.4.22

  of metabolic degradation in most cases. The incorporation of an oxetane into an aliphatic chain can cause conformational changes favoring synclinal rather than antiplanar arrangements of the chain. Additionally spirocyclic oxetanes (e.g., 2-oxa-6-aza-spiro[3.3]heptane) bear remarkable analogies to commonly used fragments in drug discovery, such as morpholine, and are even able to supplant the latter

  当取代常用的官能团（例如，宝石-二甲基或羰基）时，氧杂环丁烷可以引发水溶性，亲脂性，代谢稳定性和构象偏好的深刻变化。这些变化的幅度取决于结构环境。因此，通过替代宝石与二氧杂环丁烷一起使用时，在大多数情况下，水溶性降低了4倍，达到4000倍以上，同时降低了新陈代谢的降解速率。氧杂环丁烷掺入脂肪族链中可引起构象变化，有利于链的向斜排列而不是反平面排列。另外，螺环氧杂环丁烷（例如2-oxa-6-氮杂螺环[3.3]庚烷）与药物发现中常用的片段（例如吗啉）具有显着的相似性，甚至能够取代后者的增溶能力。丰富的oxetan-3-one和衍生的Michael受体化学物质为制备各种以前未记录的新型oxetanes提供了场所，因此为它们在化学和药物发现中的广泛应用提供了基础。
• [EN] IMINOTHIADIAZINE DIOXIDE COMPOUNDS AS BACE INHIBITORS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE DIOXYDE D'IMINO-THIADIAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BACE, COMPOSITIONS EN CONTENANT ET LEUR UTILISATION
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011044187A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  In its many embodiments, the present invention provides provides certain iminothiadiazine dioxide compounds, including compounds Formula (a) and include tautomers, solvates, prodrugs, esters, and deuterates thereof, and pharmaceutically acceptable salts of said compounds, tautomers, solvates, prodrugs, esters, and deuterates, wherein each of R1, R2, R3, R4, R5, R9, ring A, ring B, ring C, m, n, p, q, -L1-, -L2-,L3-, and L4- is selected independently and as defined herein. The compounds of the invention have, surprisingly and advantageously, improved solution stability. Pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds (alone and in combination with one or more other active agents), and methods for their preparation and use in treating pathologies associated with amyloid beta (Aβ) protein, including Alzheimers Disease, are also disclosed.

  在其多种实施方式中，本发明提供了某些咪唑二氧化硫化合物，包括化合物的结构式(a)以及其互变异构体、溶剂合物、前药、酯类和氘代物，以及所述化合物、互变异构体、溶剂合物、前药、酯类和氘代物的药用可接受盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R9、环A、环B、环C、m、n、p、q、-L1-、-L2-、L3-和L4-中的每一个都是独立选择并在此定义。本发明的化合物具有出乎意料且有利的改善溶液稳定性。还披露了包含一个或多个这种化合物的药物组合物（单独和与一个或多个其他活性剂的组合），以及其制备和用于治疗与淀粉样蛋白β（Aβ）蛋白相关的病理的方法，包括阿尔茨海默病。
• Enantioselective Oxetane Ring Opening with Chloride: Unusual Use of Wet Molecular Sieves for the Controlled Release of HCl
  作者：Wen Yang、Zhaobin Wang、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201601844

  日期：2016.6.6

  An unprecedented enantioselective oxetane opening with chloride provides access to a range of highly functionalized three‐carbon building blocks. The excellent enantiocontrol is enabled not only by a new catalyst, but also by the unusual use of wet molecular sieves for the controlled release of HCl.

  前所未有的带有氯的对映选择性氧杂环丁烷开口为人们提供了进入一系列高度功能化的三碳结构单元的途径。出色的对映体控制不仅可以通过新型催化剂实现，而且还可以通过湿法分子筛的不寻常使用来控制HCl的释放。
• ACYLAMINO-SUBSTITUTED CYCLIC CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：PERNERSTORFER Josef

  公开号：US20120264790A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to compounds of the formula I, wherein A, Y, Z, R 20 to R 22 and R 50 have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. Specifically, they are inhibitors of the endothelial differentiation gene receptor 2 (Edg-2, EDG2), which is activated by lysophosphatidic acid (LPA) and is also termed as LPA 1 receptor, and are useful for the treatment of diseases such as atherosclerosis, myocardial infarction and heart failure, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及公式I的化合物，其中A、Y、Z、R20至R22和R50在权利要求中所示，它们是有价值的药物活性化合物。具体来说，它们是内皮分化基因受体2（Edg-2、EDG2）的抑制剂，该受体被溶血磷脂酸（LPA）激活，也被称为LPA1受体，可用于治疗动脉粥样硬化、心肌梗死和心力衰竭等疾病。本发明还涉及制备公式I化合物的方法，它们的用途以及包含它们的药物组合物。