benzyl 3-((triisopropylsilyl)ethynyl)azetidine-1-carboxylate | 1604039-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-((triisopropylsilyl)ethynyl)azetidine-1-carboxylate
• CAS: 1604039-65-7
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₂Si
• 分子量: 371.595
• InChiKey: DVYGFFYEAMGYOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧羰基-3-羟基氮杂环丁烷 在 三乙胺 、 sodium iodide 、 iron(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl 3-((triisopropylsilyl)ethynyl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非活化仲烷基卤化物与炔基格氏试剂的轻度和无磷铁催化交叉偶联

  摘要：

  已经开发出一种简单的方案，用于在室温下将非活化的仲烷基溴化物和碘化物与炔基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。宽范围的仲烷基卤化物和末端炔烃是可接受的，以高收率提供了取代的炔烃。反应方案的略微修改也允许与多种伯烷基卤化物交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol501087m

文献信息

• Cobalt-catalyzed reductive alkynylation to construct C(sp)-C(sp3) and C(sp)-C(sp2) bonds
  作者：Lei Wan、Yizhou Tong、Xi Lu、Yao Fu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109283

  日期：2024.7

  cross-electrophile coupling has emerged as a reliable method for constructing carbon–carbon bonds. Herein, we report a general method, cobalt-catalyzed reductive alkynylation, to construct C(sp)-C(sp) and C(sp)-C(sp) bonds. This presented reaction has a broad substrate scope, enabling the efficient cross-electrophile coupling between alkynyl bromides with alkyl halides and aryl or alkenyl (pseudo)halides

  过渡金属催化的交叉亲电子偶联已成为构建碳-碳键的可靠方法。在此，我们报告了一种构建 C(sp)-C(sp) 和 C(sp)-C(sp) 键的通用方法，即钴催化还原炔基化。该反应具有广泛的底物范围，能够实现炔基溴与烷基卤和芳基或烯基（假）卤之间的有效交叉亲电子偶联。该反应条件温和，可耐受多种官能团，适合生物活性分子的修饰和合成。