2-(4-tert-butylphenyl)isonicotinonitrile | 1415250-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-tert-butylphenyl)isonicotinonitrile
• 英文别名: 2‐(4‐tert‐butylphenyl)pyridine‐4‐carbonitrile；2-(4-Tert-butylphenyl)pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 1415250-82-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: NVLMQZZNBNPDNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-tert-butylphenyl)isonicotinonitrile 、 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50 %的产率得到4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(2-(4-(tert-butyl)phenyl)pyridin-4-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过磷酰基介导的 NO/CC 键断裂和顺序自由基-自由基偶联对环状肟进行光氧化还原中性开环吡啶基化

  摘要：

  非预功能化环状肟的新型光氧化还原-中性开环吡啶基化已通过磷酰基介导的 N O/C C 键断裂，然后进行自由基-自由基偶联来实现。这种温和的无酸、无碱和无氧化剂的方案提供了高度的位点选择性和高效的远端吡啶基化烷基腈，这些烷基腈可以按比例放大合成并很容易转化为骨架多样化的化合物。值得注意的是，通过氰基吡啶对高还原激发态光催化剂进行 SET 氧化而产生的氧化基态光催化剂可能会引发以下磷酰基介导的脱氧过程。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107822
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯硼酸 、 2-(甲硫基)异烟腈 在 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38 %的产率得到2-(4-tert-butylphenyl)isonicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于药物化学相关转化的杂芳族硫醚的 Liebeskind-Srogl 偶联平台

  摘要：

  开发了 Liebeskind-Srogl 耦合的通用且稳健的条件，并将其用于药物化学相关杂环底物的功能化。 HTE 和文库合成的适用性，加上其与其他交叉偶联反应的正交性，使其对发现化学工作流程极具吸引力。此外，结果表明，Cu(I)-羧酸盐的性质比 Pd 催化剂的性质对反应性能起着更重要的作用，这对于 Pd 催化剂来说相当不常见，可用于 Liebeskind 的进一步优化–Srogl耦合。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03873

文献信息

• Iron-mediated direct arylation with arylboronic acids through an aryl radical transfer pathway
  作者：Jian Wang、Shan Wang、Gao Wang、Ji Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c2cc35468c

  日期：——

  A novel iron-mediated direct C–H arylation of quinones and pyridine analogues with arylboronic acids has been developed using dichloromethane and water as solvents at ambient temperature. FeS is employed and serves as an efficient catalyst. A detailed reaction mechanism is speculated and expounded.

  一种新型铁介导的醌和吡啶类似物与芳基硼酸直接C-H芳基化反应已开发出来，使用二氯甲烷和水作为溶剂，在常温下进行。FeS被用作高效的催化剂，详细推测并阐述了反应机理。
• Photoredox-Catalyzed Three-Component 1,2-Cyanoalkylpyridylation of Styrenes with Nonredox-Active Cyclic Oximes
  作者：Rui Liu、Ting Zou、Sha Yu、Weicai Li、Siping Wei、Yimou Gong、Zhijie Zhang、Shiqi Zhang、Dong Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01936

  日期：2023.12.1

  cyclic oximes through visible-light photoredox catalysis, providing a series of structurally diverse β-cyanoalkylated alkylpyridines. This protocol proceeds through a radical relay pathway including the generation of iminyl radicals enabled by phosphoranyl radical-mediated β-scission, radical transposition through C–C bond cleavage, highly selective radical addition, and precise radical–radical cross-coupling

  三组分烯烃 1,2-双官能化已成为快速构建多样化和复杂烷基吡啶的有力策略，但用于烯烃 1,2-烷基吡啶化的远端官能化烷基仍然很少见。在此，我们报告了通过可见光光氧化还原催化，原料苯乙烯与可接近的非氧化还原活性环状肟进行区域选择性三组分1,2-氰基烷基吡啶化的例子，提供了一系列结构多样的β-氰基烷基化烷基吡啶。该方案通过自由基中继途径进行，包括通过正膦基自由基介导的β-断裂产生亚氨基自由基、通过C-C键断裂进行自由基转位、高选择性自由基加成和精确的自由基-自由基交叉偶联序列，从而促进在单锅操作中区域选择性形成两个不同的 C-C 单键。该合成策略具有条件温和、官能团和底物范围广泛的兼容性、产物衍生化多样化以及后期修饰等特点。