(5S,2'S)-5-benzyl-4,5-dihydro-2-(2'-(diphenylphosphinothioyl)-2'-phenylethyl)-1,3-oxazole | 192371-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,2'S)-5-benzyl-4,5-dihydro-2-(2'-(diphenylphosphinothioyl)-2'-phenylethyl)-1,3-oxazole
• 英文别名: [(1S)-2-[(4S)-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-1-phenylethyl]-diphenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 192371-94-1
• 化学式: C₃₀H₂₈NOPS
• 分子量: 481.598
• InChiKey: DEAYXSPUEAFEAW-WNJJXGMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,2'S)-5-benzyl-4,5-dihydro-2-(2'-(diphenylphosphinothioyl)-2'-phenylethyl)-1,3-oxazole 在 镍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [(1S)-2-[(4S)-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-1-phenylethyl]-diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  A modular approach to ligands for asymmetric π-allyl palladium catalysed additions

  摘要：

  报告了一条通向膦二氢噁唑的路线，并利用这条路线合成了十种新配体，研究了这些配体不对称地催化丙二酸二甲酯与 1,3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯的加成反应的能力；最好的配体得到了一种钯配合物，它能催化丙二酸二甲酯与 1,3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯的加成反应，产率为 99%，ee 值为 97%。

  DOI：

  10.1039/a607200c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[3-(Diphenyl-phosphinothioyl)-3-phenyl-propionylamino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 锂硼氢 、 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5S,2'S)-5-benzyl-4,5-dihydro-2-(2'-(diphenylphosphinothioyl)-2'-phenylethyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  A modular approach to ligands for asymmetric π-allyl palladium catalysed additions

  摘要：

  报告了一条通向膦二氢噁唑的路线，并利用这条路线合成了十种新配体，研究了这些配体不对称地催化丙二酸二甲酯与 1,3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯的加成反应的能力；最好的配体得到了一种钯配合物，它能催化丙二酸二甲酯与 1,3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯的加成反应，产率为 99%，ee 值为 97%。

  DOI：

  10.1039/a607200c

文献信息

• Synthesis of Phosphino Oxazoline Ligand Libraries from Amino Acid and Phosphino Carboxylate Building Blocks
  作者：Scott R. Gilbertson、Cheng-Wei T. Chang

  DOI：10.1021/jo981420y

  日期：1998.11.1

  A modular route to new phosphine-oxazoline ligands is reported. The ability of these ligands to asymmetrically catalyze the addition of dimethyl malonate to 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate was investigated. The best of these Ligands gave a palladium complex which catalyzed the addition of dimethyl malonate to 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate in a 99% yield and in 98% enantiomeric excess (Table 3, entry 11).