[(2S)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-acetamido-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-methyl-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-tetradecanoyloxypropyl] tetradecanoate | 1227612-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: [(2S)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-acetamido-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-methyl-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-tetradecanoyloxypropyl] tetradecanoate
• CAS: 1227612-80-7
• 化学式: C₁₁₀H₁₅₃N₄O₂₁P
• 分子量: 1898.41
• InChiKey: NYEWUHTVNAUEFW-ZXJODFKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.6
• 重原子数：
  136
• 可旋转键数：
  69
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  276
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-[(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-acetylamino-4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)]-1,2-di-O-myristoyl-sn-glycerol 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 四氮唑 、 二异丙胺 作用下， 以86%的产率得到[(2S)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-acetamido-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-methyl-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-tetradecanoyloxypropyl] tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂磷壁酸的全合成

  摘要：

  混合信号：糖脂1由两个胆碱基磷酸-GalNAc单元，两个2-对乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基半乳糖环，三个葡萄糖残基（每个与其他糖单元的连接不同）和一个核糖磷酸残基组成，已经合成。目标1被免疫系统识别，但未被先前假定的TLR-2信号受体识别。

  DOI：

  10.1002/anie.200906163

文献信息

• Total Synthesis of Lipoteichoic Acid of<i>Streptococcus pneumoniae</i>
  作者：Christian Marcus Pedersen、Ignacio Figueroa-Perez、Buko Lindner、Artur J. Ulmer、Ulrich Zähringer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/anie.200906163

  日期：2010.3.29

  Mixed signals: The glycophospholipid 1, consisting of two cholinylphospho‐GalNAc units, two 2‐acetamino‐4‐amino‐2,4,6‐trideoxygalactose rings, three glucose residues each with different linkages to other sugar units, and a ribitolphosphate residue, has been synthesized. Target 1 is recognized by the immune system, but not by the TLR‐2 signaling receptor as previously postulated.

  混合信号：糖脂1由两个胆碱基磷酸-GalNAc单元，两个2-对乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基半乳糖环，三个葡萄糖残基（每个与其他糖单元的连接不同）和一个核糖磷酸残基组成，已经合成。目标1被免疫系统识别，但未被先前假定的TLR-2信号受体识别。