[(2R,6S)-6-(2-hydroxyethyl)tetrahydropyran-2-yl]acetic acid ethyl ester | 866021-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(2R,6S)-6-(2-hydroxyethyl)tetrahydropyran-2-yl]acetic acid ethyl ester
• CAS: 866021-89-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: UBGOVZYSDJPGJC-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,6S)-6-(2-hydroxyethyl)tetrahydropyran-2-yl]acetic acid ethyl ester 在 palladium hydroxide - carbon 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of Two C₁−C₂₅ Diastereomers Containing the BC−Spiroacetal

  摘要：

  Stereocontrolled syntheses of two possible C-1-C-25 diastereomers of spirastrellolide A containing the cis-disubstituted tetrahydropyran and [6,6]-spiroacetal are reported, exploiting boron-mediated asymmetric aldol and allylation methodology.

  DOI：

  10.1021/ol051405x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-9-(benzyloxy)-3-oxonon-7-enoate 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 三苯基膦氯金 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 80.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 [(2R,6S)-6-(2-hydroxyethyl)tetrahydropyran-2-yl]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻内酯A及其类似物的南半球合成与生物学评价

  摘要：

  描述了由南半球构成的抗蛋白质磷酸酶2A的截短的螺菌丝状内酯A类似物的合成和生物学评估。设计了一种会聚的合成方法，该方法具有两个金催化的环化反应，特别是用于合成四氢吡喃（A环）的单烯丙基二醇的脱水环化和用于有效生成[6,6]-螺酮缩醛（ B，C环系统）。螺旋藻内酯A的南半球的合成涉及19个步骤的最长线性序列。总共合成了8个螺旋藻内酯A类似物，并且首次对南半球类似物进行了初步的PP2A酶试验抑制研究。几种类似物显示出抑制作用，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01867