Ethyl 3-hydroxy-2-methylideneicosanoate | 1152720-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 3-hydroxy-2-methylideneicosanoate
• CAS: 1152720-39-2
• 化学式: C₂₃H₄₄O₃
• 分子量: 368.601
• InChiKey: VSPXCAZUDIEKPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-hydroxy-2-methylideneicosanoate 在 三正丙基硅烷 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到ethyl (Z)-2-(iodomethyl)icos-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Rapid and Efficient Synthesis of Allyl Iodides from Baylis–Hillman Adducts: A Facile Synthesis of Semiplenamide D

  摘要：

  室温下，在 CHCl3 中用 Et3SiH/I2 处理 Baylis-Hillman 加合物，可以立体选择性地得到 (Z)- 和 (E)- 烯丙基碘化物。这些产物在 5 分钟内以极高的产率生成。该方法已成功用于合成具有生物活性的天然脂肪酸酰胺半苯酰胺 D。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.246

文献信息

• Mild and practical stereoselective synthesis of (Z)- and (E)-allyl bromides from Baylis–Hillman adducts using Appel agents (PPh3/CBr4): a facile synthesis of semiplenamides C and E
  作者：Biswanath Das、Kongara Damodar、Nisith Bhunia、Boddu Shashikanth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.132

  日期：2009.5

  Appel agents (PPh3/CBr4) have been utilized for high-yielding stereoselective synthesis of (Z)- and (E)-allyl bromides from Baylis–Hillman adducts at room temperature. The method has been applied for the synthesis of naturally occurring bioactive fatty acid amides, semiplenamides C and E.

  在室温下，Appel试剂（PPh 3 / CBr 4）已用于从Baylis-Hillman加合物中高产率地立体选择性合成（Z）-和（E）-烯丙基溴。该方法已用于合成天然存在的生物活性脂肪酸酰胺，半乳糖C和E。
• A Rapid and Efficient Synthesis of Allyl Iodides from Baylis–Hillman Adducts: A Facile Synthesis of Semiplenamide D
  作者：Biswanath Das、Yallamalla Srinivas、Chithaluri Sudhakar、Kongara Damodar、Parigi Raghavendar Reddy

  DOI：10.1246/cl.2010.246

  日期：2010.3.5

  Treatment of Baylis–Hillman adducts with Et3SiH/I2 in CHCl3 at room temperature afforded the (Z)- and (E)-allyl iodides in stereoselective manner. The products are formed in excellent yields within 5 min. The method has successfully been utilized for synthesis of natural bioactive fatty acid amide, semiplenamide D.

  室温下，在 CHCl3 中用 Et3SiH/I2 处理 Baylis-Hillman 加合物，可以立体选择性地得到 (Z)- 和 (E)- 烯丙基碘化物。这些产物在 5 分钟内以极高的产率生成。该方法已成功用于合成具有生物活性的天然脂肪酸酰胺半苯酰胺 D。