(R)-2-(N-3,5-di-tert-butylsalicylidene)amino-3-phenyl-1-propanol | 359761-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(N-3,5-di-tert-butylsalicylidene)amino-3-phenyl-1-propanol
• 英文别名: (S)-β-({[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-2-hydroxyphenyl]methylene}amino)-benzenepropanol；2,4-ditert-butyl-6-[[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]iminomethyl]phenol
• CAS: 359761-24-3
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₂
• 分子量: 367.532
• InChiKey: SJZCBHYPDJSKIH-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(N-3,5-di-tert-butylsalicylidene)amino-3-phenyl-1-propanol 、 氯化二乙基铝 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的酰基膦酰化作用—醛和酰基膦酸酯的双路易斯酸—路易斯碱活化

  摘要：

  乙酰氧基膦酸酯是通过一步法获得的，该过程由乙酰膦酸二乙酯与前手性醛在包含手性路易斯酸，非手性路易斯碱和布朗斯台德碱的催化体系的存在下反应组成。使用三齿Schiff碱铝（III）Lewis酸性配合物，1 H -1,2,3-苯并三唑和叔胺（例如DBU ）可获得最佳结果。在大多数情况下，以高收率获得目标化合物，但对映体比例适中（最高78:22）。

  DOI：

  10.1021/jo500895u
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 、 L-苯丙氨醇 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-(N-3,5-di-tert-butylsalicylidene)amino-3-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇衍生希夫碱配体对醛和酮中1,3-二硫杂环丁烷的对映选择性钒催化氧化

  摘要：

  研究了由β-氨基醇衍生的席夫碱配体与两个立体生成中心的不对称钒催化醛和酮催化的1,3-二硫杂环丁烷的氧化。使用过氧化氢水溶液作为氧化剂和席夫碱3b作为手性配体，可以将各种衍生自醛的1,3-二硫杂环丁烷以良好的对映选择性（81-88％）轻松转化为相应的单亚砜（高达99％ee）。此外，ee为99％可以通过对映体钒催化从酮中衍生的1,3-二硫杂环丁烷进行氧化。当在醛衍生的1,3-二噻吩类化合物的氧化过程中使用较高比例的过氧化氢时，而在酮衍生的1,3-二噻吩类化合物中，则没有发现动力学分解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000803

文献信息

• Chiral binuclear copper(II) catalyzed nitroaldol reaction: scope and mechanism
  作者：Suribabu Jammi、Prasenjit Saha、Sridhar Sanyashi、Sekarpandi Sakthivel、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.009

  日期：2008.12

  Chiral binuclear copper(II) Schiff base complexes 4a–g have been prepared from aldehydes 1a,b, (S)-amino alcohols 2a–f, and Cu(OAc)2·1H2O in high yield. Their catalysis is studied for the addition of nitroalkanes to aldehydes at ambient conditions with 76:24 er.

  从醛1a，b，（S）-氨基醇2a - f和Cu（OAc）2 ·1H 2 O高产率制备了手性双核席夫碱铜（II）配合物4a – g。研究了在环境条件下以76:24 er将硝基烷烃加成到醛中的催化作用。
• 51V and 13C NMR spectroscopic study of the peroxovanadium intermediates in vanadium catalyzed enantioselective oxidation of sulfides
  作者：K.P Bryliakov、N.N Karpyshev、S.A Fominsky、A.G Tolstikov、E.P Talsi

  DOI：10.1016/s1381-1169(01)00106-6

  日期：2001.6

  Using and NMR spectroscopy, structure and reactivity of vanadium peroxo complexes formed in the catalytic system [VO(Oi-Pr)3]/Schiff base ligand/H2O2 for enantioselective oxidation of sulfides were concerned. It was shown, that two types of monoperoxo vanadium(V) species bearing one Schiff base ligand per vanadium atom predominated in this catalytic system at low temperature. These complexes are unstable

  使用和NMR谱，结构以及形成在所述催化体系的钒配合物过氧反应[VO（O我-Pr）3 ] /席夫碱配体/ H 2 ö 2为硫化物映选择性氧化而言。结果表明，在这种催化体系中，低温下占主导地位的是每钒原子带有一个席夫碱配体的两种单过氧钒（V）。这些配合物在室温下不稳定，半衰期为20分钟。在甲基苯基硫化物的存在下，该分解速率显着增加。添加新鲜部分的H 2 O 2部分还原过氧钒中间体。这些数据表明，观察到的过氧钒物种可能是硫化物对映选择性氧化的活性中间体。发现的两种类型的过氧配合物在席夫碱配体的配位方式上可能不同。