S-(thiophen-2-yl) benzothioate | 42268-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(thiophen-2-yl) benzothioate
• 英文别名: S-(2-thienyl) benzothioate；2-(Benzoylmercapto)thiophene；S-thiophen-2-yl benzenecarbothioate
• CAS: 42268-53-1
• 化学式: C₁₁H₈OS₂
• 分子量: 220.316
• InChiKey: GBOBTJQSLWYZNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(thiophen-2-yl) benzothioate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 双(2-噻吩基)二硫醚
  参考文献：
  名称：

  基于结构的大蒜提取物对称二硫化物作为铜绿假单胞菌群体感应抑制剂的发现

  摘要：

  微生物是食物腐败的最常见原因。铜绿假单胞菌是一种常见的食源性致病菌，可导致食品腐败变质，对食品安全构成严重威胁。作为抗毒性策略的关键目标，群体感应（QS）系统显示出进一步发展的广阔潜力。大蒜提取物二烯丙基二硫醚对铜绿假单胞菌QS系统具有抑制活性，其活性成分为二硫键。然而，其他对称二硫化物的生物活性尚未在这方面进行研究。该研究合成了 39 种含有二硫键的类似物，并评估了它们作为群体感应抑制剂 (QSI) 的活性。结果表明，对羟基苯基取代可以取代烯丙基，同时保持较强的生物活性。化合物2i减少了毒力因子的产生，观察到对弹性蛋白酶产生的最强抑制作用。在环丙沙星和妥布霉素等抗生素存在下观察到协同抑制作用。 2i成功抑制大蜡螟幼虫模型中的铜绿假单胞菌感染。使用转录组、表面等离子共振和分子对接的主要机制研究表明， 2i通过靶向 LasR 蛋白来抑制 QS 系统。因此，化合物2i可用于开发用于控制铜绿假单胞菌感染的

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c04404
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硫醇 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到S-(thiophen-2-yl) benzothioate
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的硫酯的分子内脱羰

  摘要：

  在催化量的 [Rh(cod)Cl] 2 (2 mol%)存在下，从硫酯脱羰合成硫醚。该协议代表了第一个 Rh 催化的硫酯脱羰硫醚化，以产生有价值的硫醚。显着的特点包括没有膦配体、无机碱和其他添加剂，以及对芳基氯和芳基溴的优异基团耐受性，这些都是使用其他金属促进脱羰的问题。报告了克级合成、后期药物衍生化和通过 C-S/C-Br 裂解进行的正交位点选择性交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01117

文献信息

• Metal-free thioesterification of amides generating acyl thioesters
  作者：Qun Wang、Long Liu、Jianyu Dong、Zhibin Tian、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/c9nj01748h

  日期：——

  A base-initiated thioesterification of amides with various thiols is reported. This reaction can take place efficiently under metal-free and air-atmospheric conditions, and provides a facile and practically useful approach to the synthesis of valuable acyl thioesters.

  据报道酰胺与各种硫醇的碱引发的硫酯化反应。该反应可以在无金属和大气条件下有效地进行，并且为合成有价值的酰基硫代酯提供了一种简便而实用的方法。
• Rhodium-catalyzed synthesis of unsymmetric di(heteroaryl) compounds via heteroaryl exchange reactions
  作者：Mieko Arisawa

  DOI：10.1080/10426507.2019.1602621

  日期：2019.7.3

  activities by interacting with proteins and nucleic acids. Then, synthesis of such compounds is critical for the development of drugs. Unsymmetric HetAr-X-HetAr′ compounds were efficiently synthesized by rhodium-catalyzed heteroaryl exchange reactions, which involved equilibrium control by judicious design of organic heteroaryl reagents. This method allows synthesis of unsymmetric HetAr–O–HetAr′, HetAr–S–HetAr′

  摘要 不对称二（杂芳基）HetAr-X-HetAr'化合物具有柔性和刚性基团，有望通过与蛋白质和核酸相互作用而表现出多种生物活性。然后，此类化合物的合成对于药物开发至关重要。不对称 HetAr-X-HetAr' 化合物是通过铑催化的杂芳基交换反应有效合成的，该反应涉及通过有机杂芳基试剂的明智设计来控制平衡。该方法允许从杂芳基芳基醚和杂芳基试剂合成不对称 HetAr-O-HetAr'、HetAr-S-HetAr' 和 HetAr-CH2-HetAr' 化合物以及 HetAr-F 化合物。铑催化的杂芳基交换反应也用于从 N-苯甲酰基杂芳烃和杂芳基芳基醚合成 C-N 连接的二（杂芳基）化合物。该合成具有广泛的适用性，提供了多种新型不对称 HetAr-X-HetAr' 和 C-N 连接的二（杂芳基）化合物，其中含有五元和六元杂芳烃。图形概要
• Formation of C(sp²)–S bonds through decarboxylation of α-oxocarboxylic acids with disulfides or thiophenols
  作者：Guangwei Rong、Jincheng Mao、Defu Liu、Hong Yan、Yang Zheng、Jie Chen

  DOI：10.1039/c4ra15751f

  日期：——

  Copper-catalyzed decarboxylative coupling between α-oxocarboxylic acids and diphenyl disulfides or thiophenols is presented, which provided an effective and direct approach for the preparation of useful thioesters through C(sp²)–S bond formation.

  铜催化的α-羰基羧酸与二苯基二硫化物或硫酚的脱羧偶联反应被提出，通过C(sp2)-S键形成为制备有用的硫酯提供了一种有效且直接的方法。
• Visible-Light-Promoted Thiyl Radical Generation from Sodium Sulfinates: A Radical–Radical Coupling to Thioesters
  作者：Ganganna Bogonda、Dilip V. Patil、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01218

  日期：2019.5.17

  available starting materials: acid chlorides and sodium sulfinates. The facile generation of acyl radical species under the visible light photoredox conditions allows the formation of thiyl radical species from sodium sulfinates via multiple single electron transfer reactions, where the final acyl radical-thiyl radical coupling has been accomplished. The direct radical–radical coupling strategy offers a mild

  已经开发了一种方便的可见光光氧化还原催化剂，用于从两种容易获得的起始原料：酰氯和亚磺酸钠合成硫酯。在可见光光氧化还原条件下容易地产生酰基基团物种使得可以通过多个单电子转移反应由亚磺酸钠形成硫基基团物种，其中已经完成了最终的酰基基团-噻吩基基团偶联。自由基-自由基直接偶联策略为重要的合成构件（例如硫酯）提供了温和且受控的光化学方法。
• Synthesis of Tetrasubstituted Thiophenes via Direct Metalation
  作者：Jan Skácel、Martin Dračínský、Zlatko Janeba

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02803

  日期：2020.1.17

  synthetic procedures. The most convenient method seems to be derivatization via direct metalation, but synthesis of polysubstituted thiophenes bearing reactive groups is difficult because of high reactivity of organometallic reagents. This work reports the preparation of complex heterocyclic compounds using direct metalation of thiophenes with various reagents (Knochel-Hauser bases, LDA) as an efficient

  噻吩部分可以通过各种合成方法衍生。最方便的方法似乎是通过直接金属化衍生化，但是由于有机金属试剂的高反应性，带有反应基团的多取代噻吩的合成很困难。这项工作报告了使用噻吩与各种试剂（Knochel-Hauser碱，LDA）直接金属化作为有效的合成工具制备复杂的杂环化合物的方法。