4-iodo-2-(phenylazo)pyridine | 65295-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-2-(phenylazo)pyridine
• 英文别名: 5-Iod-2-phenylazopyridin；5-iodo-2-(phenylazo)pyridine；2-I-azpy；(5-Iodopyridin-2-yl)-phenyldiazene
• CAS: 65295-94-5
• 化学式: C₁₁H₈IN₃
• 分子量: 309.109
• InChiKey: IBINRXCKJINMPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [{Os(η⁶-p-cym)I₂}₂] 、 4-iodo-2-(phenylazo)pyridine 以 not given 为溶剂， 生成 [Os(η6-p-cym)(4-iodo-2-(phenylazo)pyridine )I]PF6
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships for organometallic osmium arene phenylazopyridine complexes with potent anticancer activity

  摘要：

  我们报告了 32 个半夹心苯并吡啶 OsII 炔配合物 [Os(δ-6-烯)(苯并吡啶)X]+ 的合成和表征，其中 X 是氯化物或碘化物，炔是对伞花烃或联苯，吡啶和苯基环含有各种取代基（F、Cl、Br、I、CF3、OH 或 NO2）。已测定了十种 X 射线晶体结构。对 A2780 人卵巢癌细胞的细胞毒性从纳摩尔浓度的高效力到无活性不等。一般来说，在吡啶环上的特定位置引入一个抽电子基团（如 F、Cl、Br 或 I）可显著提高细胞毒性活性和水溶性。将对伞花烃改为联苯，将单齿配体 X 从氯化物改为碘化物，也会显著提高活性。水解和 DNA 结合活化似乎不是主要的作用机制，因为高活性复合物 [Os(δ-6-bip)(2-F-azpy)I]PF6 (9) 和中度活性复合物 [Os(δ-6-bip)(3-Cl-azpy)I]PF6 (23) 都非常稳定，而且不溶于水。对锇在 A2780 人卵巢癌细胞中的辛醇-水分配系数（log P）和亚细胞分布的研究表明，细胞摄取和细胞器靶向在决定活性方面起着重要作用。虽然复合物 9 能诱导 A2780 细胞产生活性氧（ROS），但 ROS 水平在抗癌活性机制中似乎并不起作用。这一类有机金属锇配合物具有新颖而不寻常的特点，值得在设计新型抗癌药物方面进一步探索。

  DOI：

  10.1039/c1dt10937e

文献信息

• OSMIUM (II) ARENE AZO ANTI-CANCER COMPLEXES
  申请人：Fu Ying

  公开号：US20130040925A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention relates to the use of certain osmium containing complexes such as cytotoxic agents particularly for the treatment of cancer. There is also provided novel osmium containing complexes, as well as pharmaceutical formulations comprising such complexes.

  本发明涉及使用某些含有钌的配合物，如细胞毒性药物，特别用于治疗癌症。还提供了新型含有钌的配合物，以及包括这些配合物的药物配方。
• [EN] OSMIUM (II) ARENE AZO ANTI-CANCER COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES ANTICANCÉREUX D'OSMIUM(II)ARÈNE AZO
  申请人：UNIV WARWICK

  公开号：WO2011131925A3

  公开（公告）日：2012-03-29