3-propyldibenzo[b,d]thiophen-4-yl trifluoromethanesulfonate | 1224966-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-propyldibenzo[b,d]thiophen-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (3-Propyldibenzothiophen-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1224966-48-6
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₃S₂
• 分子量: 374.405
• InChiKey: RVDAOXGRCSZAQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propyldibenzo[b,d]thiophen-4-yl trifluoromethanesulfonate 、 2-morpholin-4-yl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4H-chromen-4-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以46%的产率得到2-morpholino-8-(3-propyldibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Atropisomeric 8-arylchromen-4-ones exhibit enantioselective inhibition of the DNA-dependent protein kinase (DNA-PK)

  摘要：

  在 8-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-2-吗啉基-4H-色烯-4-酮 NU7441（一种强效的选择性 DNA 依赖性蛋白激酶（DNA-PK）抑制剂）的二苯并噻吩-4-基环的 3 位上用丙基、烯丙基或甲基取代，可通过手性 HPLC 分离出对映体。这是二苯并噻吩-色酮键旋转受限的结果。针对 DNA-PK 的生物评估显示，这对对映体的效力存在明显差异，只有一种对映体具有生物活性。

  DOI：

  10.1039/b926245h
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3-propyldibenzo[b,d]thiophen-4-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到3-propyldibenzo[b,d]thiophen-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Atropisomeric 8-arylchromen-4-ones exhibit enantioselective inhibition of the DNA-dependent protein kinase (DNA-PK)

  摘要：

  在 8-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-2-吗啉基-4H-色烯-4-酮 NU7441（一种强效的选择性 DNA 依赖性蛋白激酶（DNA-PK）抑制剂）的二苯并噻吩-4-基环的 3 位上用丙基、烯丙基或甲基取代，可通过手性 HPLC 分离出对映体。这是二苯并噻吩-色酮键旋转受限的结果。针对 DNA-PK 的生物评估显示，这对对映体的效力存在明显差异，只有一种对映体具有生物活性。

  DOI：

  10.1039/b926245h

文献信息

• Atropisomeric 8-arylchromen-4-ones exhibit enantioselective inhibition of the DNA-dependent protein kinase (DNA-PK)
  作者：Céline Cano、Bernard T. Golding、Karen Haggerty、Ian R. Hardcastle、Marcus Peacock、Roger J. Griffin

  DOI：10.1039/b926245h

  日期：——

  Substitution at the 3-position of the dibenzothiophen-4-yl ring of 8-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-2-morpholino-4H-chromen-4-one NU7441, a potent and selective DNA-dependent protein kinase (DNA-PK) inhibitor, with propyl, allyl or methyl enabled the separation by chiral HPLC of atropisomers. This is a consequence of restricted rotation about the dibenzothiophene–chromenone bond. Biological evaluation against DNA-PK of the pairs of atropisomers showed a marked difference in potency, with only one enantiomer being biologically active.

  在 8-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-2-吗啉基-4H-色烯-4-酮 NU7441（一种强效的选择性 DNA 依赖性蛋白激酶（DNA-PK）抑制剂）的二苯并噻吩-4-基环的 3 位上用丙基、烯丙基或甲基取代，可通过手性 HPLC 分离出对映体。这是二苯并噻吩-色酮键旋转受限的结果。针对 DNA-PK 的生物评估显示，这对对映体的效力存在明显差异，只有一种对映体具有生物活性。