ethyl 2-benzenehydrazonyl-3-oxopropanoate | 81238-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzenehydrazonyl-3-oxopropanoate
• 英文别名: 3-oxo-2-phenylhydrazono-propionic acid ethyl ester；β-Oxo-α-phenylhydrazono-propionsaeure-aethylester；3-Oxo-2-phenylhydrazono-propionsaeure-aethylester；ethyl (2E)-3-oxo-2-(phenylhydrazinylidene)propanoate
• CAS: 81238-99-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: UZDWVLHBFFHXJZ-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzenehydrazonyl-3-oxopropanoate 在 盐酸羟胺 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl (2E,3E)-3-(hydroxyimino)-2-(phenylhydrazono)propanoate
  参考文献：
  名称：

  BAY-9835: Discovery of the First Orally Bioavailable ADAMTS7 Inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02036
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzenehydrazonyl-3-pyrrolidiniumpropanoate tetrafluoroborate 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl 2-benzenehydrazonyl-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-α，β-不饱和酯和酰胺与芳基重氮盐的反应：肉桂酚衍生物的合成

  摘要：

  共轭的酯和酰胺在室温下（MeCN）与芳基重氮盐反应形成相应的imi衍生物，可以将其热环化为cinnoline-3-esters和cinnoline-3-amides。通常，衍生自烯胺酰胺的中间亚胺盐的环化速度快于衍生自烯胺酯的中间体。此外，环化的容易程度取决于烯胺酯或酰胺的碱组分的结构以及重氮盐的芳基部分中的取代基。通过NMR光谱学研究的亚胺的构型结构已经显示出涉及肼基NH与酯或酰胺CO基团的H键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98868-4

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS<br/>[FR] HYDANTOINAMIDES SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADAMTS7
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021094434A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The application relates to substituted hydantoinamides of formula (I) as ADAMTS7 antagonists, to processes for their preparation, their use alone or in combination for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cardiovascular diseases, including atherosclerosis, coronary artery disease (CAD), peripheral vascular disease (PAD), arterial occlusive disease or restenosis after angioplasty. R1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, 5- to 6-membered heteroaryl or phenyl; R2 is hydrogen or alkyl; A is 5-membered heteroaryl; Z is 6- to 10-membered aryl or 5- to 10-membered heteroaryl; all groups being optionally substituted.

  该申请涉及公式（I）的替代咪唑酰脲作为ADAMTS7拮抗剂，以及它们的制备方法，它们单独或与其他药物联合用于治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠状动脉疾病（CAD）、外周血管疾病（PAD）、动脉闭塞病或血管成形术后再狭窄。R1为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、5-至6-成员杂芳基或苯基；R2为氢或烷基；A为5-成员杂芳基；Z为6-至10-成员芳基或5-至10-成员杂芳基；所有基团均可选择性地被取代。
• SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS
  申请人：Bayer AG

  公开号：EP3822265A1

  公开（公告）日：2021-05-19

  The application relates to substituted hydantoinamides of formula (I) as ADAMTS7 antagonists, to processes for their preparation, their use alone or in combination for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cardiovascular diseases, including atherosclerosis, coronary artery disease (CAD), peripheral vascular disease (PAD), arterial occlusive disease or restenosis after angioplasty. R 1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, 5- to 6-membered heterocycloalkyl, 5- to 6-membered heteroaryl or phenyl; R 2 is hydrogen or alkyl; A is 5-membered heteroaryl; Z is 6- to 10-membered aryl or 5- to 10-membered heteroaryl; all groups being optionally substituted.

  本申请涉及作为 ADAMTS7 拮抗剂的式 (I) 取代的 hydantoinamides，涉及其制备工艺、单独使用或联合使用以治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠状动脉疾病 (CAD)、外周血管疾病 (PAD)、动脉闭塞性疾病或血管成形术后再狭窄。 R 1 是氢、烷基、环烷基、5 至 6 元杂环烷基、5 至 6 元杂芳基或苯基；R 2 是氢或烷基；A 是 5 元杂芳基；Z 是 6 至 10 元芳基或 5 至 10 元杂芳基；所有基团均可任选被取代。
• Michael, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2087
  作者：Michael

  DOI：——

  日期：——