(1R,2S,3R,5S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol | 1375467-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2S,3R,5S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
• CAS: 1375467-51-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 368.548
• InChiKey: KMPUAZALEZPWCE-SEVLPDGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 在 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2S,3S,4R)-4-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a novel natural carbasugar and analogues from hydroxymethylated cycloalkenone scaffolds

  摘要：

  Novel carbasugars from Streptomyces lincolnensis have been synthesized from an enantiomerically pure 5-hydroxymethyl-cyclohex-2-enone scaffold via a stereoselective approach. Several structural analogues of those carbasugars have also been synthesized in a stereoselective manner from hydroxymethylated cycloalkenone derivatives. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.001
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-pent-4-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 lipase-AK 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (1R,2S,3R,5S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a novel natural carbasugar and analogues from hydroxymethylated cycloalkenone scaffolds

  摘要：

  Novel carbasugars from Streptomyces lincolnensis have been synthesized from an enantiomerically pure 5-hydroxymethyl-cyclohex-2-enone scaffold via a stereoselective approach. Several structural analogues of those carbasugars have also been synthesized in a stereoselective manner from hydroxymethylated cycloalkenone derivatives. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.001