4,4'-Dihydro-3'-hydroxy-1'-methyl-3'H-spiro(cyclopentan)-1,4'-benzopyran-2,5',8'-trion | 132719-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 4,4'-Dihydro-3'-hydroxy-1'-methyl-3'H-spiro(cyclopentan)-1,4'-benzopyran-2,5',8'-trion
• CAS: 132719-46-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: SBGIRQAPMNBUID-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-Dihydro-3'-hydroxy-1'-methyl-3'H-spiro(cyclopentan)-1,4'-benzopyran-2,5',8'-trion 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,5-Diacetoxy-4-acetyl-spiro(benzofuran-3<2H>-1'-cyclopentan)-2'-on
  参考文献：
  名称：

  Addition von β-Dicarbonylverbindungen an 2-Acetyl-p-benzochinon, 3. Mitt.1): Untersuchung der Umsetzung mit α-Hydroxymethylencycloalkanonen

  摘要：

  Die Umsetzung des α-Hydroxymethylencyclopentanons 2 mit Acetylchinon 1 gibt die Spiroverbindung 3. Aus α-Hydroxymethylencyclohexanon 7 entstehen das Dibenzopyran 8 mit der Spiroverbindung 9 als Nebenprodukt。Die Verbindungen 3, 8 und 9 sind instabil，die Umlagerung zu 6 bzw。11 wird NMR-specktroskopisch verfolgt。Die Acetylierung von 6 und 11 führt zu 5 und 12. Mit Salzsäure werden die Spiroverbindungen

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240105
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1,4-苯醌 、 (Z)-2-(hydroxymethylene)cyclopentan-1-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到4,4'-Dihydro-3'-hydroxy-1'-methyl-3'H-spiro(cyclopentan)-1,4'-benzopyran-2,5',8'-trion
  参考文献：
  名称：

  Addition von β-Dicarbonylverbindungen an 2-Acetyl-p-benzochinon, 3. Mitt.1): Untersuchung der Umsetzung mit α-Hydroxymethylencycloalkanonen

  摘要：

  Die Umsetzung des α-Hydroxymethylencyclopentanons 2 mit Acetylchinon 1 gibt die Spiroverbindung 3. Aus α-Hydroxymethylencyclohexanon 7 entstehen das Dibenzopyran 8 mit der Spiroverbindung 9 als Nebenprodukt。Die Verbindungen 3, 8 und 9 sind instabil，die Umlagerung zu 6 bzw。11 wird NMR-specktroskopisch verfolgt。Die Acetylierung von 6 und 11 führt zu 5 und 12. Mit Salzsäure werden die Spiroverbindungen

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240105