benzyl N-[(2S,7S,10S)-7'-bromo-4-cyano-15-hydroxy-2',9-dioxo-7-propan-2-ylspiro[17-oxa-5,8-diazatricyclo[10.3.1.13,6]heptadeca-1(15),3,5,12(16),13-pentaene-2,3'-1H-indole]-10-yl]carbamate | 1227186-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S,7S,10S)-7'-bromo-4-cyano-15-hydroxy-2',9-dioxo-7-propan-2-ylspiro[17-oxa-5,8-diazatricyclo[10.3.1.13,6]heptadeca-1(15),3,5,12(16),13-pentaene-2,3'-1H-indole]-10-yl]carbamate
• CAS: 1227186-32-4
• 化学式: C₃₃H₂₈BrN₅O₆
• 分子量: 670.519
• InChiKey: IUJLZPZYEXZLQR-GAGUDIQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S,7S,10S)-7'-bromo-4-cyano-15-hydroxy-2',9-dioxo-7-propan-2-ylspiro[17-oxa-5,8-diazatricyclo[10.3.1.13,6]heptadeca-1(15),3,5,12(16),13-pentaene-2,3'-1H-indole]-10-yl]carbamate 在 Parkin's catalyst 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到benzyl N-[(2S,7S,10S)-7'-bromo-4-carbamoyl-15-hydroxy-2',9-dioxo-7-propan-2-ylspiro[17-oxa-5,8-diazatricyclo[10.3.1.13,6]heptadeca-1(15),3,5,12(16),13-pentaene-2,3'-1H-indole]-10-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  C10四元中心立体选择性构建重氮酰胺A的简明形式合成

  摘要：

  保护团体被高估了！描述了重氮酰胺 A 的正式全合成。该合成的关键步骤是羟吲哚和溴恶唑之间的分子内 S N Ar 反应。有趣的是，该反应最好使用弱碱 Na 2 CO 3 进行，并且环化前体的羟吲哚氮原子或酚基团上没有保护基团。

  DOI：

  10.1002/anie.200906318
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-1-[[(1S)-1-(5-bromo-4-cyano-1,3-oxazol-2-yl)-2-methylpropyl]amino]-3-[3-(7-bromo-2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)-4-hydroxyphenyl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到benzyl N-[(2S,7S,10S)-7'-bromo-4-cyano-15-hydroxy-2',9-dioxo-7-propan-2-ylspiro[17-oxa-5,8-diazatricyclo[10.3.1.13,6]heptadeca-1(15),3,5,12(16),13-pentaene-2,3'-1H-indole]-10-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  C10四元中心立体选择性构建重氮酰胺A的简明形式合成

  摘要：

  保护团体被高估了！描述了重氮酰胺 A 的正式全合成。该合成的关键步骤是羟吲哚和溴恶唑之间的分子内 S N Ar 反应。有趣的是，该反应最好使用弱碱 Na 2 CO 3 进行，并且环化前体的羟吲哚氮原子或酚基团上没有保护基团。

  DOI：

  10.1002/anie.200906318

文献信息

• A Concise Formal Synthesis of Diazonamide A by the Stereoselective Construction of the C10 Quaternary Center
  作者：Cheng-Kang Mai、Matthew F. Sammons、Tarek Sammakia

  DOI：10.1002/anie.200906318

  日期：2010.3.22

  Protecting groups are overrated! A formal total synthesis of diazonamide A is described. The key step in this synthesis is an intramolecular SNAr reaction between an oxindole and a bromooxazole. Interestingly, this reaction proceeds best using the mild base Na2CO3, and with no protecting groups on the oxindole nitrogen atom or phenol groups of the cyclization precursor.

  保护团体被高估了！描述了重氮酰胺 A 的正式全合成。该合成的关键步骤是羟吲哚和溴恶唑之间的分子内 S N Ar 反应。有趣的是，该反应最好使用弱碱 Na 2 CO 3 进行，并且环化前体的羟吲哚氮原子或酚基团上没有保护基团。