2-methylene-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene | 1231248-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-methylene-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene
• 英文别名: 2-Methylidene-1-phenyl-1,3-dihydroindene
• CAS: 1231248-07-9
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: YZNURGQEBKZRAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.9±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-diphenyl-1-methylenecyclopropane 在 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到2-methylene-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Brønsted Acid Catalyzed Hydrations and Hydroaminations of (Dicyclopropylmethylene)cyclopropane

  摘要：

  （二环丙基亚甲基）环丙烷分别与H2O和碱性胺发生高效的布隆斯泰德酸催化水合和水氨化反应，且三个环丙烷环均得以保留。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260769

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Hydroarylation of Methylenecyclopropanes through CH Bond Cleavage: Scope and Mechanism
  作者：Lutz Ackermann、Sergei I. Kozhushkov、Dmitry S. Yufit

  DOI：10.1002/chem.201200406

  日期：2012.9.17

  2‐diphenylmethylenecyclopropane (2), methylenespiropentane (3), bicyclopropylidene (4), (dicyclopropylmethylene)cyclopropane (5), and benzhydrylidenecyclopropane (6) through CH bond functionalization of 2‐phenylpyridine (7 a) and other arenes with directing groups were studied. The reaction was very sensitive to the substitution on the methylenecyclopropanes. Although these transformations involved (cyclopropylcarbinyl)–metal

  高度紧张甲基环的分子间反应hydroarylation 2- phenylmethylenecyclopropane（1），2,2- diphenylmethylenecyclopropane（2），methylenespiropentane（3），bicyclopropylidene（4），（dicyclopropylmethylene）环丙烷（5），和benzhydrylidenecyclopropane（6）至C  ħ研究了2-苯基吡啶（7 a）和其他带有导向基团的芳烃的键功能化。该反应对亚甲基环丙烷上的取代非常敏感。尽管这些转变涉及（环丙基羰基）-金属中间体，但底物1和4提供的反马尔可夫尼科夫氢化芳基化产品可以完全保护所有环丙烷环，产率为11％至93％，而原料3和5对氢化芳构化是惰性的。亚甲基环丙烷6形成最长的远侧C的正式hydroarylation反应的产物 C键中以高收率的
• Palladium‐Catalyzed Intramolecular Mizoroki‐Heck‐Type Reaction of Diarylmethyl Carbonates
  作者：Akihiro Matsude、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/adsc.201901398

  日期：2020.2.6

  A palladium‐catalyzed intramolecular Mizoroki‐Heck‐type reaction of diarylmethyl tert‐butyl carbonates has been developed. The reaction proceeds under external base‐free, neutral conditions to form the corresponding methyleneindanes in good yields only with liberation of CO2 and tBuOH. The resulting exo‐methylene moiety is reactive and thus a good synthetic handle for further manipulations. Additionally

  已经开发了钯催化的碳酸二芳基甲基叔丁酯的分子内Mizoroki-Heck型反应。只有在释放CO 2和t BuOH的情况下，反应才能在外部无碱，中性条件下以高收率形成相应的亚甲基茚满。生成的外亚甲基部分具有反应性，因此是进行进一步操作的良好合成手法。此外，还可以通过Pd /手性Mandyphos配体介导的动力学拆分进行不对称合成。据我们所知，这是仲苄基亲电试剂催化对映选择性Mizoroki-Heck型反应的第一个成功实例。
• The Pd-catalyzed synthesis of benzofused carbo- and heterocycles through carbene migratory insertion/carbopalladation cascades with tosylhydrazones
  作者：Miguel Paraja、M. Carmen Pérez-Aguilar、Carlos Valdés

  DOI：10.1039/c5cc06348e

  日期：——

  Indenes and benzofurans are synthesized from tosylhydrazones and o-substituted aryliodides through a Pd-catalyzed carbene migratory insertion/intramolecular carbopalladation cascade reaction.

  Indenes和苯并呋喃通过Pd催化的碳烯迁移插入/分子内碳钯化级联反应从对甲苯磺酰肼和o-取代芳基碘化物合成。