5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenyl-2-pentanol | 223773-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenyl-2-pentanol
• CAS: 223773-11-3
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂Si
• 分子量: 294.51
• InChiKey: FZYQYICVDRDMEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenyl-2-pentanol 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methanesulfonic acid 4-diphenylphosphanyl-5-phenyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Trost, Barry M.; Vidal, Bernat; Thommen, Marc, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 3, p. 1055 - 1069

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-5-phenyl-[1,3]dioxolan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenyl-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Trost, Barry M.; Vidal, Bernat; Thommen, Marc, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 3, p. 1055 - 1069

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific Transformations of Alkylboronic Esters Enabled by Direct Boron-to-Zinc Transmetalation
  作者：Hao Liang、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.3c01677

  日期：2023.5.10

  Chiral secondary organoboronic esters, when activated with t-butyllithium, are shown to undergo efficient stereoretentive transmetalation with either zinc acetate or zinc chloride. This reaction provides chiral secondary alkylzinc reagents that are configurationally stable under practical experimental conditions. The organozinc compounds were found to engage in stereospecific reactions with difluorocarbene

  当用叔丁基锂活化时，手性仲有机硼酸酯显示出与乙酸锌或氯化锌进行有效的立体保持金属转移。该反应提供了在实际实验条件下构型稳定的手性仲烷基锌试剂。研究发现，有机锌化合物可与二氟卡宾发生立体定向反应，与钯基催化剂发生催化交叉偶联，并与铜(III)络合物发生三氟甲基化。机理和计算研究揭示了金属转移事件的内部运作机制。