MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OBn*TFA | 1219453-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OBn*TFA
• 英文别名: Me-Leu-Val-N(Me)Leu-Ala-OBn.TFA；benzyl (2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[methyl-[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]butanoyl]amino]pentanoyl]amino]propanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1219453-01-6
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₉H₄₈N₄O₅
• 分子量: 646.748
• InChiKey: YDLHVDBLSXVVLU-DTHPUEENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Abu-Sar-SH 、 MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OBn*TFA 在 异氰环已烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Boc-Abu-Sar-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OBzl
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素的全合成：通过异腈偶联反应获得 N-甲基化肽

  摘要：

  使用异腈提供仲和叔酰胺键形成的最新进展已应用于重要环状多肽环孢菌素 A 的新型全合成。 具体而言，所公开的合成路线证明了微波介导的羧酸异腈偶联、硫代酸的效用环境温度下的异腈偶联，以及异腈介导的羧酸和硫代酸与胺的偶联以形成具有挑战性的酰胺键。

  DOI：

  10.1021/ja100517v
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-methylleucylvalyl-N-methylleucylalanine benzyl ester 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OBn*TFA
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素的全合成：通过异腈偶联反应获得 N-甲基化肽

  摘要：

  使用异腈提供仲和叔酰胺键形成的最新进展已应用于重要环状多肽环孢菌素 A 的新型全合成。 具体而言，所公开的合成路线证明了微波介导的羧酸异腈偶联、硫代酸的效用环境温度下的异腈偶联，以及异腈介导的羧酸和硫代酸与胺的偶联以形成具有挑战性的酰胺键。

  DOI：

  10.1021/ja100517v

文献信息

• Total Synthesis of Cyclosporine: Access to N-Methylated Peptides via Isonitrile Coupling Reactions
  作者：Xiangyang Wu、Jennifer L. Stockdill、Ping Wang、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja100517v

  日期：2010.3.31

  tertiary amide bond formations have been applied to a novel total synthesis of the important cyclic polypeptide cyclosporine A. Specifically, the disclosed synthetic route demonstrates the utility of microwave-mediated carboxylic acid isonitrile couplings, thioacid isonitrile couplings at ambient temperature, and isonitrile-mediated couplings of carboxylic acids and thioacids with amines to form challenging

  使用异腈提供仲和叔酰胺键形成的最新进展已应用于重要环状多肽环孢菌素 A 的新型全合成。 具体而言，所公开的合成路线证明了微波介导的羧酸异腈偶联、硫代酸的效用环境温度下的异腈偶联，以及异腈介导的羧酸和硫代酸与胺的偶联以形成具有挑战性的酰胺键。