1'-(tert-butyl)-3'-(2,4,6-trimethylbenzyl)-3',5'-dihydrospiro[fluorene-9,4'-imidazol]-1'-ium chloride | 946415-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1'-(tert-butyl)-3'-(2,4,6-trimethylbenzyl)-3',5'-dihydrospiro[fluorene-9,4'-imidazol]-1'-ium chloride
• CAS: 946415-05-0
• 化学式: C₂₉H₃₃N₂*Cl
• 分子量: 445.047
• InChiKey: HOUADUWRUPFEHA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  6.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(tert-butyl)-3'-(2,4,6-trimethylbenzyl)-3',5'-dihydrospiro[fluorene-9,4'-imidazol]-1'-ium chloride 在 sulfur 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到1'-Tert-butyl-3'-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]spiro[fluorene-9,4'-imidazolidine]-2'-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Imidazolidine-2-(thi)ones via C2-Selective Oxidation and Thionation of 2-Imidazolinium Halides

  摘要：

  本文描述了通过选择性氧化或硫化反应合成咪唑啉-2-(硫)酮的范围研究，这些咪唑啉-2-(硫)酮是通过对初始多组分反应获得的2-咪唑啉进行烷基化合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290087
• 作为产物：
  描述：

  9-isocyanofluorene 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1'-(tert-butyl)-3'-(2,4,6-trimethylbenzyl)-3',5'-dihydrospiro[fluorene-9,4'-imidazol]-1'-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Imidazolidine-2-(thi)ones via C2-Selective Oxidation and Thionation of 2-Imidazolinium Halides

  摘要：

  本文描述了通过选择性氧化或硫化反应合成咪唑啉-2-(硫)酮的范围研究，这些咪唑啉-2-(硫)酮是通过对初始多组分反应获得的2-咪唑啉进行烷基化合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290087

文献信息

• Multicomponent Synthesis of N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Robin S. Bon、Frans J. J. de Kanter、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Mareike C. Jahnke、F. Ekkehardt Hahn、Marinus B. Groen、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1021/om070168u

  日期：2007.7.1

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) are valuable ligands in transition metal catalysis, due to their unique electronic properties. However, only a few routes toward unsymmetrically substituted, saturated NHCs are known. We have successfully applied the multicomponent synthesis of 2H-2-imidazolines for the preparation of a range of diversely substituted imidazolidin-2-ylidene complexes under mild conditions

  N-杂环卡宾（NHC）由于其独特的电子特性，在过渡金属催化中是有价值的配体。但是，只有很少的途径可以实现不对称取代的饱和NHC。我们已经成功地将2 H -2-咪唑啉的多组分合成方法用于在温和条件下制备一系列不同取代的咪唑烷基二-2-亚烷基配合物。在所需的NHC前体中，通过选择合适的胺，醛，异氰酸酯或卤化物作为起始原料，可以轻松且独立地改变N-1，N-3，C-4和C-5处的取代基。随后形成咪唑鎓盐，然后用KO t去质子化Bu和室温下原位生成的NHC的直接络合可提供Rh-和Ir-NHC络合物。用13 C NMR光谱和X射线晶体学研究所得配合物的性质。