tetraphenybismuthonium trichloroacetate | 38589-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetraphenybismuthonium trichloroacetate
• 英文别名: Tetraphenyl-(2,2,2-trichloroacetyl)oxybismuth
• CAS: 38589-86-5；42967-51-1
• 化学式: C₂Cl₃O₂*C₂₄H₂₀Bi
• 分子量: 679.783
• InChiKey: SIAMPTIPXGYHQI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydrocholesterol 、 tetraphenybismuthonium trichloroacetate 、 苯 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARTON D. H. R.; FINET J. -P.; MOTHERWELL WILLIAM B.; PICHON C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS,(1987) N 1, 251-259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  pentaphenylbismuth 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 tetraphenybismuthonium trichloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Bi: Org.Verb., 1.2.1.1.1, page 7 - 8

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of pentavalent organobismuth reagents. Part 8. Phenylation and oxidation of alcohols by tetraphenylbismuth esters
  作者：Derek H. R. Barton、Jean-Pierre Finet、William B. Motherwell、Clotilde Pichon

  DOI：10.1039/p19870000251

  日期：——

  Tetraphenylbismuth trifluoroacetate under neutral or slightly acidic conditions O-phenylates primary alcohols in reasonable (65–75%) yield, but gives only moderate yields with secondary alcohols and no O-phenylation with tertiary alcohols. An SN2 type mechanism is proposed with attack of oxygen on aryl carbon. In contrast, the reaction of BiV reagents with alcohols under basic conditions gives, exclusively

  下中性或微酸性条件Tetraphenylbismuth三氟ö -phenylates在合理（65-75％）产率的伯醇，但只给出中等产率与仲醇和没有ö -phenylation与叔醇。提出了一种S N 2型机理，其中氧攻击芳基碳。相反，在碱性条件下，Bi V试剂与醇的反应通常仅以苯作为离去基团进行氧化。使用核磁共振光谱已通过几种不同方式证明了具有铋-氧键的Bi V中间体的存在。因此，醇与Bi V试剂的反应与相应的与酚的反应平行。
• Organobismuth(V) compounds. Part VII. Preparation, characterization, and vibrational spectra of four- and five-co-ordinate tetraphenylbismuth(V) derivatives
  作者：Ronald E. Beaumont、Ram G. Goel

  DOI：10.1039/dt9730001394

  日期：——

  indicated to be non-ionic, containing five-co-ordinate bismuth. Molecular-weight data for the nitrate and trichloroacetate compounds, in benzene, are also in accord with a five-co-ordinate structure; the thiocyanate and the cyanate compounds decompose in benzene. Assignments for vibrational frequencies associated with the Bi–Ph bonds for the ionic and five-co-ordinate derivatives are discussed.

  制备了新的四苯基铋（V）化合物Ph 4 BiX（X = BF 4，PF 6，NCO，NCS和CCl 3 CO 2）。这些化合物以及先前已知的Ph 4 BiClO 4和Ph 4 BiN0 3，已经通过Oby ir和激光拉曼光谱以及通过分子量和电导率测量进行了研究。导数的振动谱和电导数据，其中X = ClO 4，BF 4或PF 6与离子组成一致。硝酸盐，三氯乙酸盐，硫氰酸盐和氰酸盐化合物表明是非离子性的，含有五坐标的铋。苯中的硝酸盐和三氯乙酸盐化合物的分子量数据也符合五坐标结构；硫氰酸盐和氰酸盐化合物在苯中分解。讨论了与离子和五坐标导数的Bi-Ph键相关的振动频率分配。
• Barton, Derek H. R.; Finet, Jean-Pierre; Motherwell, William B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 251 - 260
  作者：Barton, Derek H. R.、Finet, Jean-Pierre、Motherwell, William B.、Pichon, Clotilde

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Bi: Org.Verb., 1.2.1.1.7, page 11 - 12
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Tetraphenylbismuth derivatives containing penta-coordinate bismuth
  作者：R.E. Beaumont、R.G. Goel

  DOI：10.1016/0020-1650(72)80213-7

  日期：1972.11