ethyl 2-((S)-2,6-dioxo-3-((S)-pyrrolidine-2-carboxamido)piperidin-1-yl)acetate hydrochloride | 1191057-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((S)-2,6-dioxo-3-((S)-pyrrolidine-2-carboxamido)piperidin-1-yl)acetate hydrochloride
• 英文别名: ethyl 2-[(3S)-2,6-dioxo-3-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]piperidin-1-yl]acetate;hydrochloride
• CAS: 1191057-09-6
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₅*ClH
• 分子量: 347.799
• InChiKey: YXEQKQDFYXYEIU-IYPAPVHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((S)-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,6-dioxopiperidin-3-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以64.8%的产率得到ethyl 2-((S)-2,6-dioxo-3-((S)-pyrrolidine-2-carboxamido)piperidin-1-yl)acetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为氨基肽酶N抑制剂的新型环酰亚胺拟肽。基于结构的设计，化学和活性评估。II

  摘要：

  描述了一种新型的具有3-氨基-环-酰亚胺支架的有效的氨基肽酶N抑制剂。初步的生物学测试表明，由于存在游离氨基，因此与以前的研究相比，所有化合物均对氨肽酶N表现出较高的特异性抑制活性。含有异羟肟酸酯基团的化合物比羧基和酯衍生物更有效。化合物13f潜在抑制APN活性，IC 50值为1.8μM，并在细胞测定和体内抗转移测定中显示出比活分布。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.12.071

文献信息

• Novel cyclic-imide peptidomimetics as aminopeptidase N inhibitors. Structure-based design, chemistry and activity evaluation. II
  作者：Qianbin Li、Hao Fang、Xuejian Wang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.071

  日期：2010.4

  A novel class of potent aminopeptidase N inhibitors with 3-amino-cyclic-imide scaffold is described. The preliminary biological test revealed that all the compounds displayed high specific inhibitory activity against aminopeptidase N compared with previous work because of the existence of free amino group. Compounds containing hydroxamate group are more potent than carboxyl and ester derivatives. Compound

  描述了一种新型的具有3-氨基-环-酰亚胺支架的有效的氨基肽酶N抑制剂。初步的生物学测试表明，由于存在游离氨基，因此与以前的研究相比，所有化合物均对氨肽酶N表现出较高的特异性抑制活性。含有异羟肟酸酯基团的化合物比羧基和酯衍生物更有效。化合物13f潜在抑制APN活性，IC 50值为1.8μM，并在细胞测定和体内抗转移测定中显示出比活分布。