2-(4-(benzyloxy)phenethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 1223466-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-(benzyloxy)phenethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1223466-27-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: YGHFFTJVMZABJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(benzyloxy)phenethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 、 para-benzyloxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到(2SR,6RS)-2-(4-(benzyloxy)phenethyl)-6-(4-(benzyloxy)phenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  扑热息痛的功能化烷氧基芳烃重氮盐†

  摘要：

  芳族乙酰胺四氟硼酸酯可以由芳族乙酰胺经一系列的脱乙酰基，重氮化和沉淀（由阴离子交换诱导）合成。该反应以方便的一瓶转化进行，并连续添加适当的试剂。不需要在分离产物之前交换溶剂或除去副产物。通过简单的过滤从反应混合物中分离出芳烃重氮盐。提出了两种互补的方案，并举例说明了该反应用于合成二芳基庚烷天然产物去-O-甲基中心洛宾的方法。

  DOI：

  10.1039/b924619c
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-(allyloxy)hex-5-enyl)-4-(benzyloxy)benzene 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2-(4-(benzyloxy)phenethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  扑热息痛的功能化烷氧基芳烃重氮盐†

  摘要：

  芳族乙酰胺四氟硼酸酯可以由芳族乙酰胺经一系列的脱乙酰基，重氮化和沉淀（由阴离子交换诱导）合成。该反应以方便的一瓶转化进行，并连续添加适当的试剂。不需要在分离产物之前交换溶剂或除去副产物。通过简单的过滤从反应混合物中分离出芳烃重氮盐。提出了两种互补的方案，并举例说明了该反应用于合成二芳基庚烷天然产物去-O-甲基中心洛宾的方法。

  DOI：

  10.1039/b924619c

文献信息

• Functionalized alkoxy arene diazonium salts from paracetamol
  作者：Bernd Schmidt、René Berger、Frank Hölter

  DOI：10.1039/b924619c

  日期：——

  as a convenient one-flask transformation with consecutive addition of the appropriate reagents. Exchange of solvents or removal of byproducts prior to isolation of the product is not required. The arene diazonium salts are isolated from the reaction mixture by simple filtration. Two complementary protocols are presented, and the utility of the reaction is exemplified for a synthesis of the diarylheptanoid

  芳族乙酰胺四氟硼酸酯可以由芳族乙酰胺经一系列的脱乙酰基，重氮化和沉淀（由阴离子交换诱导）合成。该反应以方便的一瓶转化进行，并连续添加适当的试剂。不需要在分离产物之前交换溶剂或除去副产物。通过简单的过滤从反应混合物中分离出芳烃重氮盐。提出了两种互补的方案，并举例说明了该反应用于合成二芳基庚烷天然产物去-O-甲基中心洛宾的方法。